Il corso si propone di portare gli studenti alla comprensione delle caratteristiche strutturali, della nomenclatura, delle proprietà chimico-fisiche e della
reattività delle principali classi di composti organici attraverso lo studio dei principali meccanismi di reazione. Vengono inoltre riportate indicazioni
sull’utilizzo di tali derivati organici come materie prime in processi industriali e sul loro ruolo come sostanze inquinanti.

Struttura delle molecole organiche. Orbitali atomici, configurazione degli atomi, sviluppo della teoria del legame chimico: legami ionici, legami covalenti. Ibridazione: la formazione degli orbitali sp3, sp2 e sp. Polarità di legame, effetto induttivo, ed elettronegatività. Gruppi funzionali ,classificazione dei composti organici. Alcani e gruppi alchilici:proprietà chimico -fisiche, l’alogenazione radicalica; nomenclatura degli alcani e dei gruppi alchilici, isomeria strutturale. Cicloalcani, isomeria cis -trans. Intermedi nelle reazioni chimiche organiche: carbocationi, carboanioni, radicali.Rottura omolitica ed eterolitica del legame covalente. Stereochimica e carbonio tetraedrico, chiralità, attività ottica, rotazione specifica, miscele racemiche. Alogenuri alchilici: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Reazioni di sostituzione nucleofila:caratteristiche delle reazioni SN2, SN1. Reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici: reazioni E1 e reazioni E2: regioselettività, formazione di composti organometallici: reattivi di Grignard. Alcheni: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila, regola di Markovnikov, addizioni di radicali al doppio legame, addizione di alogeni agli alcheni: stereochimica, reazione di idrogenazione degli alcheni. Composti aromatici: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Stabilità del benzene, struttura del benzene: la risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche: reazioni di alogenazione e di nitrazione dell’anello aromatico, reazioni di alchilazione e di acilazione di Friedel- Crafts; reattività dei composti aromatici sostituiti: classificazione ei sostituenti, orientamento delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: sostituenti orto -para orientanti, sostituenti meta orientanti. Alcoli ed eteri: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Reazione di ossidazioni degli alcoli, eliminazione di acqua dagli alcoli.Composti carbonilici: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni. Reazione di addizione nucleofila al carbonile, addizione di acqua e alcoli, addizioni dei composti organometallici, reazione di condensazione di ammoniaca e dei suoi derivati, riduzioni ad alcoli, riduzioni ad alcani, condensazione aldolica. Acidi carbossilici e loro derivati: proprietà chimico -fisiche e nomenclatura degli acidi carbossilici, alogenuri acilici, anidridi aciliche, ammidi, esteri, nitrili. Reazioni acido –base, effetto dei sostituenti sull’acidità; La reazione di sostituzione nucleofila acilica,reattività relativa dei derivati degli acidi carbossilici, esempi di sostituzione nucleofila acilica in sintesi organica.

Modalità didattiche

Lezioni frontali

Testi di studio

McMurry-Fondamenti di chimica organica-Zanichelli

Modalità di
accertamento

Esame orale

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.