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CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA I
MEDICINAL CHEMISTRY I

A.A. CFU
2020/2021 12
Docente Email Ricevimento studenti
Gilberto Spadoni Tutti i giorni feriali (si consiglia di prendere un appuntamento via mail all’indirizzo riportato, o telefonico allo 0722 303322)
Didattica in lingue straniere
Insegnamento con materiali opzionali in lingua straniera Inglese
La didattica è svolta interamente in lingua italiana. I materiali di studio e l'esame possono essere in lingua straniera.

Assegnato al Corso di Studio

Chimica e Tecnologia Farmaceutiche (LM-13)
Curriculum: PERCORSO COMUNE
Giorno Orario Aula
Giorno Orario Aula

Obiettivi Formativi

Il corso si propone di fornire allo studente le conoscenze essenziali sulle proprietà chimico-fisiche e strutturali dei farmaci, con particolare riferimento ai farmaci del sistema nervoso centrale e periferico, e di come queste modulino i parametri farmacocinetici e farmacodinamici. Verranno anche illustrate alcune strategie indirizzate alla scoperta dei farmaci e loro ottimizzazione mediante i classici approcci di chimica farmaceutica

Programma

L'insegnamento, organizzato in lezioni teoriche ed esercitazioni alla lavagna, è suddiviso in una parte generale, in cui le proprietà chimico-fisiche e stereo-elettroniche dei farmaci vengono analizzate in modo critico e poste in relazione al loro impiego terapeutico, ed in una parte sistematica in cui vengono descritte alcune classi di farmaci prese come rappresentative.

Parte generale:
Definizioni e obiettivi della Chimica Farmaceutica - Genesi, sviluppo, nomenclatura e classificazione dei farmaci.
Proprietà chimico-fisiche dei farmaci ed attività biologica:
- proprietà solventi dell'acqua
- solubilità
- proprietà Acido-base
- coefficiente di ripartizione, coefficiente di distribuzione

- legami chimici coinvolti nell'interazione tra farmaco e bersagli biologici: Forze di dispersione o di van der Waals, interazioni idrofobiche, legame idrogeno, legame a trasferimento di carica, legami dipolari, legame ionico, legame covalente, legame alogeno, legame di coordinazione con un metallo

Caratteristiche strutturali ed attività biologica
- Stereochimica ed azione dei farmaci: isomeria configurazionale, isomeria conformazionale
- Analoghi rigidi
- Metodi per l'ottenimento di enantiomeri puri: risoluzione di una miscela racemica, uso di prodotti naturali enantiomericamente puri come precursori sintetici, sintesi asimmetrica


Caratteristiche chimico-fisiche dei farmaci che influenzano le proprietà farmacinetiche
- meccanismi di attraversamento di membrane biologiche
- reazioni metaboliche di Fase I e Fase II


Farmacodinamica: farmaci strutturalmente aspecifici e specifici
- interazioni farmaco-recettore:agonisti, antagonisti, agonisti inversi, modulatori allosterici. Curve dose-risposta

Struttura e funzione di recettori canale, di recettori accoppiati a proteine G e di recettori intracellulari; enzimi ed inibizione enzimatica; altri bersagli molecolari
Isosteria, bioisosteria; gruppi aptofori e farmacofori. Relazioni quantitative struttura-attività
Profarmaci
Cenni di progettazione di nuovi farmaci

Parte sistematica:
Struttura, nomenclatura, proprietà chimico fisiche, relazioni struttura-attività, meccanismo d'azione e principali trasformazioni metaboliche di principi attivi sul sistema:
- colinergico (sintesi e modifiche strutturali dell'acetilcolina; agonisti/antagonisti muscarinici; analoghi nicotinici; antagonisti nicotinici gangliari e muscolari; inibitori e riattivatori dell'AchE)
- dopaminergico (Biosintesi, catabolismo e studi conformazionali sulla dopamina; L-DOPA, derivati apomorfinici; derivati dell'Ergot; fenotiazine, tioxanteni, butirrofenoni, piperazinil dibenzoazepine, difenilbutilpiperidine, benzamidi)
- oppioide (recettori oppioidi; peptidi oppioidi naturali; Morfina: struttura, proprietà, SAR; Sviluppo di analoghi della morfina: modifica di sostituenti, estensione, semplificazione, irrigidimento; Agonisti, antagonisti ed agonisti parziali)
- istaminergico (istamina: sintesi, metabolismo, ionizzazione e tautomeria; recettori H1-H2-H3. Agonisti/antagonisti del recettore H1-istaminergico)
- serotoninergico (antidepressivi: inibitori selettivi del reuptake della serotonina)
- adrenergico (antidepressivi: inibitori reuptake serotonina e noradrenalina)


Struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche, relazioni struttura-attività, meccanismo d'azione e trasformazioni metaboliche di principi attivi su sistemi enzimatici e canali ionici:
- Antiepilettici
- Barbiturici
- Benzodiazepine
- Agonisti/antagonisti del GABA
- Anestetici locali
- MAO inibitori (antidepressivi triciclici; inibitori selettivi MAO-B, inibitori reversibili MAO-A)
- Inibitori delle COMT
- Antiinfiammatori non steroidei

Verranno inoltre fornite conoscenze delle strategie utilizzate per la progettazione e sintesi di farmaci rappresentativi delle varie classi sopra citate

Eventuali Propedeuticità

Superamento dell'esame di Chimica organica I

Risultati di Apprendimento (Descrittori di Dublino)

Conoscenza e capacità di comprensione: alla fine del corso e relativamente alle classi terapeutiche citate nel programma, lo studente dovrà conoscere: nomi, semplici formule di struttura, origine, utilizzo terapeutico; sarà in grado di comprendere formule complesse, relazioni struttura-attività, proprietà chimiche, chimico-fisiche, tossicologiche e metaboliche dei farmaci, nonchè il loro meccanismo d’azione a livello molecolare. 

Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Alla fine del corso lo studente dovrà essere in grado di scrivere la formula di struttura dei principali farmaci in programma a partire dai loro nomi e viceversa, prevedere le proprietà chimiche e chimico-fisiche dei farmaci, discuterne le possibili conseguenze sulle proprietà biologiche, prevedere/giustificare le trasformazioni metaboliche cui possono andare incontro, proporre e discutere possibili strategie sintetiche per la loro preparazione.

Autonomia di giudizio: Al termine del corso lo studente dovrà dimostrare di saper commentare relazioni struttura-attività, e prevedere il comportamento del farmaco nelle varie fasi della sua azione, dalla somministrazione all’eliminazione sulla base delle sue proprietà strutturali, chimiche e chimico-fisiche.

Abilità comunicative: Al termine del corso lo studente dovrà aver acquisito la capacità di esprimere con chiarezza ed utilizzo di un linguaggio disciplinare specifico i contenuti del corso, e di saper rispondere adeguatamente a domande, critiche, suggerimenti.

Capacità di apprendere: Al termine del corso lo studente avrà acquisito una buona autonomia nella lettura dei materiali di studio e dei materiali didattici inerenti il corso; la capacità di desumere regole generali (su relazioni tra struttura e proprietà chimiche, chimico-fisiche, farmacocinetiche, farmacodinamiche, tossicologiche) da casi specifici.

Materiale Didattico

Il materiale didattico predisposto dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Attività di Supporto

Non sono previste attività a supporto della didattica. E' possibile richiedere al docente del corso un tutorato didattico su tematiche che risultassero di difficile comprensione


Modalità Didattiche, Obblighi, Testi di Studio e Modalità di Accertamento

Modalità didattiche

Lezioni frontali

Obblighi

La regolare frequenza delle lezioni ha dimostrato negli anni essere un elemento facilitatorio per l'acquisizione delle competenze necessarie al superamento dell'esame. Essendo la chimica farmaceutica una materia altamente multidisciplinare, è fondamentale che lo studente che si appresta a seguire le lezioni del corso abbia una buona conoscenza delle materie chimiche e biologiche di base

Testi di studio

A. Gasco, F. Gualtieri, C. Melchiorre - Chimica Farmaceutica, C.E. Ambrosiana, Rozzano (Mi): limitatamente ai capitoli 1-15, 27 e 30

Altri testi di consultaione;

- Giovanni Greco, Farmacocinetica e Farmacodinamica su Basi Chimico-Fisiche, Loghìa, Napoli
- G.L. Patrick Introduzione alla chimica farmaceutica, EdiSES, Napoli.
- C.G. Wermuth, Le applicazioni della chimica farmaceutica, EdiSES, Napoli

Modalità di
accertamento

L'esame prevede una prova orale della durata di circa 40-45 minuti finalizzata ad accertare il livello di conoscenza e capacità di comprensione raggiunto dallo studente sui contenuti teorici indicati nel programma. Vengono poste domande relative sia alla parte generale del corso, sia alle classi specifiche di farmaci. Di questi ultimi lo studente deve conoscere la struttura, il nome, il meccanismo d'azione a livello molecolare (ove conosciuto), le relazioni struttura-attività, e le presunte trasformazioni metaboliche; deve saper discutere una via di sintesi (o quella proposta dal docente o una alternativa). Vengono valutate anche le capacità espositive e le capacità di collegamento con altri insegnamenti propedeutici

Informazioni Aggiuntive per Studenti Non Frequentanti

Testi di studio

A. Gasco, F. Gualtieri, C. Melchiorre - Chimica Farmaceutica, C.E. Ambrosiana, Rozzano (Mi): limitatamente ai capitoli 1-15, 27 e 30

Altri testi di consultaione;

- Giovanni Greco, Farmacocinetica e Farmacodinamica su Basi Chimico-Fisiche, Loghìa, Napoli
- G.L. Patrick Introduzione alla chimica farmaceutica, EdiSES, Napoli.
- C.G. Wermuth, Le applicazioni della chimica farmaceutica, EdiSES, Napoli

Modalità di
accertamento

L'esame prevede una prova orale della durata di circa 40-45 minuti finalizzata ad accertare il livello di conoscenza e capacità di comprensione raggiunto dallo studente sui contenuti teorici indicati nel programma. Vengono poste domande relative sia alla parte generale del corso, sia alle classi specifiche di farmaci. Di questi ultimi lo studente deve conoscere la struttura, il nome, il meccanismo d'azione a livello molecolare (ove conosciuto), le relazioni struttura-attività, e le presunte trasformazioni metaboliche; deve saper discutere una via di sintesi (o quella proposta dal docente o una alternativa). Vengono valutate anche le capacità espositive e le capacità di collegamento con altri insegnamenti propedeutici

« torna indietro Ultimo aggiornamento: 30/09/2021


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