Obiettivo del corso è quello di fornire agli studenti la conoscenza dei gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, studiandone le proprietà, la formazione e la reattività, attraverso lo studio dei meccanismi principali, atti a dimostrare le reazioni chimiche analizzate.

  The aim of the course is to provide to the students the knowledge of the functional groups of the organic molecules, studying their properties, formation and reactivity, through the study of the main mechanisms, to demonstrate the chemical reactions analyzed.

STRUTTURA DELLE MOLECOLE ORGANICHE Orbitali atomici; configurazione elettronica degli atomi; il legame chimico. Ibridazione: orbitali sp3 sp2 e sp: legami semplici, doppi e tripli. Elettronegatività e polarità. La risonanza. Acidi e basi. Legami intermolecolari.   ALCANI E CICLOALCANI Introduzione alla chimica organica come chimica del carbonio. Carbonio tetravalente e utilizzo dei modelli molecolari. Nomenclatura Legami semplici, doppi e tripli. Struttura degli alcani e cicloalcani. Formule di struttura, brute, condensate e scheletriche. Isomeria strutturale, configurazionale. Conformeri: proiezioni di Newman e prospettiche. Proprietà fisiche. Reattività: alogenazione e combustione.   REAZIONI ORGANICHE Introduzione dei gruppi funzionali come substrato per le reazioni organiche. Classificazione delle reazioni organiche: addizione, eliminazione, sostituzione. Principali reagenti: acidi e basi secondo Bronsted-Lowry e di Lewis; nucleofili ed elettrofili. Effetto induttivo e coniugativo. Strutture limite di risonanza.   ALCHENI E ALCHINI Nomenclatura. Isomeria geometrica cis e trans. Regole di CIP. Nomenclatura E, Z. Proprietà fisiche e acidità. Metodi di preparazione. Addizione elettrofila (reazioni di Markovnikov). Principali reazioni di addizione elettrofila. Reazioni Redox.   DIENI Introduzione. Proprietà dei dieni coniugati. Effetto mesomerico. Addizione elettrofila 1,2 e 1,4.   AROMATICI Struttura del benzene. Aromaticità (regola di Huckel). Nomenclatura. Proprietà fisiche. Sostituzione elettrofila aromatica e tipi di reazioni. Attivanti e disattivanti. Regole d'orientazione. Reazioni sugli areni.   STEREOCHIMICA Stereocentro. Formule di Fisher e loro utilizzo. Configurazione assoluta R e S e relativa d e l. Enantiomeri. Diastereoisomeri, rotazione ottica.   ALOGENURI ALCHILICI Nomenclatura. Preparazione. Principali reazioni: i reattivi di Grignard, reazioni SN2 e SN1, reazioni E2 ed E1.   ALCOLI, FENOLI, ETERI E EPOSSIDI Nomenclatura, proprietà fisiche, preparazione, proprietà chimiche: acidità e basicità, reattività: sostituzione nucleofila, eliminazione, redox, preparazione dei Grignard.   AMMINE Nomenclatura. Metodi di preparazione. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche: basicità. Principali reazioni con acidi, composti carbonilici e acido nitroso. Reattività dei sali di diazonio e loro reazioni. Principali eterocicli (cenni).   ALDEIDI E CHETONI Gruppo carbonilico. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Proprietà fisiche. Reazioni di addizione nucleofila. Reazioni di ossidoriduzione. Reazioni sul carbonio in alfa: tautomeria e condensazione aldolica.   ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI Nomenclatura. Preparazione. Proprietà fisiche. Acidità. Esteri: nomenclatura, preparazione e proprietà. Saponificazione. Acidi grassi. Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici. Proprietà fisiche. Meccanismo addizione-eliminazione (SNA). Reattività dei derivati. Cloruri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Esteri. Condensazione di Claisen. Composti polifunzionali di interesse biochimico. Decarbossilazione.  

   STRUCTURE OF ORGANIC MOLECULES Atomic orbitals, electronic configuration of atoms; the chemical bond. Hybridization: sp3, sp2 and sp orbitals: single, double and triple bonds. Electronegativity and polarity. The resonance. Acids and bases. Intermolecular bonds.   ALKANES AND CYCLOALKANES Introduction to the organic chemistry as the chemistry of the carbon. Tetravalent carbon and use of molecular models. Nomenclature Single, double and triple bonds. Structure of alkanes and cycloalkanes. Structural, brute, condensed and skeletal formulas. Structural and configurational isomers. Conformers: Newman and perspective projections; Physical properties. Reactivity: halogenation and combustion.     ORGANIC REACTIONS Introduction of functional groups as a substrate for organic reactions. Classification of organic reactions: addition, elimination, substitution. Main reagents: acids and bases according to Bronsted-Lowry and Lewis; nucleophiles and electrophiles. Inductive and conjugative effects. Limit structures of resonance.   ALKENES AND ALKYNES Nomenclature. Geometric cis and trans isomerization. Rules of CIP. Nomenclature E and Z. Physical properties and acidity. Methods of preparation. Electrophilic addition (Markovnikov reactions). Main electrophilic addition reactions. Redox reactions.   DIENES Introduction. Properties of conjugated dienes. Mesomeric effect. 1,2 and 1,4-electrophilic addition.   BENZENE AND ITS DERIVATIVES Structure of benzene. Aromaticity (Huckel rule). Nomenclature. Physical properties. Electrophilic aromatic substitution and types of reactions. Activating and deactivating substituents. Rules of orientation. Reactions on arenes.   STEREOCHEMISTRY Stereocenter. Fisher formulas and their use. R and S absolute configuration and relative d and l. Enantiomers. Diastereomers, optical rotation.   ALKYL HALIDES Nomenclature. Preparation. Main reactions: the Grignard reagents, SN1 and SN2, E1 and E2 reactions.   ACOHOLS, PHENOLS, AND EPOXIDES Nomenclature, physical properties, preparation, chemical properties: acidity and basicity, reactivity: nucleophilic substitution, elimination, redox, preparation of Grignard reagents.   AMINES Nomenclature. Methods of preparation. Physical properties. Chemical properties: basicity. Principal reactions with acids, carbonyl compounds and nitrous acid. Reactivity of the diazonium salts and their reactions. Main heterocycles (notes).   ALDEHYDES AND KETONES Carbonyl group. Nomenclature. Methods of preparation. Physical properties. Nucleophilic addition reactions. Redox reactions. Reactions on the carbon in alpha position: tautomerism and aldolic condensation.   CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR DERIVATIVES Nomenclature. Preparation. Physical properties. Acidity. Esters: nomenclature, preparation and properties. Saponification. Fatty acids. Nomenclature of carboxylic acid derivatives. Physical properties. Addition-elimination mechanism (SNA). Reactivity of derivatives. Acidic chlorides. Anhydrides. Amides. Esters. Claisen condensation. Polyfunctional compounds of biochemical interest. Decarboxylation.  

Modalità didattiche

Lezione frontale, Esercitazioni.

Testi di studio

- John McMurry Chimica Organica-Un approccio biologico ZANICHELLI (ISBN: 9788808066930) John McMurry-CHIMICA ORGANICA-Un approccio biologico-ZANICHELLI   M. Valeria D’Auria, Orazio Taglalatela Scafati, Angela Zampella-GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA- LOGHIA

Modalità di
accertamento

Prova scritta ed eventualmente orale.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Obblighi

Gli studenti non frequentanti sono vivamente pregati di contattare il docente o via telefono, o via e-mail.