Il corso è finalizzato all’apprendimento delle conoscenze teorico-pratiche necessarie alla sintesi, purificazione e caratterizzazione di sostanze di interesse farmaceutico ed all’isolamento e caratterizzazione di principi attivi derivanti da matrici vegetali.

Nozioni di sicurezza in un laboratorio di sintesi organica. Registrazione dei dati sperimentali. Progettazione ed esecuzione di sintesi organiche. Parametri sperimentali determinanti nella esecuzione di una reazione. Comuni attrezzature e strumentazioni di laboratorio, assemblaggio della vetreria. Tecniche di agitazione, raffreddamento e riscaldamento di miscele di reazione. Reazioni condotte in atmosfera inerte. Anidrificazione di solventi organici.

Tecniche di isolamento e purificazione di prodotti. Filtrazione per gravità, a pressione ridotta, a caldo, impiego di carbone decolorante, metodi ed apparecchiature. Cristallizzazione: basi teoriche, scelta del solvente, cristallizzazione semplice e frazionata, materiali e procedure; risoluzione ottica per cristallizzazione. Sublimazione: basi teoriche, sublimazione a pressione ambiente ed a pressione ridotta. Distillazione: distillazione semplice, frazionata, a pressione ridotta, azeotropica ed in corrente di vapore, modalità ed apparecchiature. Evaporatore rotante. Cromatografia di adsorbimento: TLC e cromatografia su colonna. Essiccamento di prodotti solidi e di soluzioni: uso di agenti essiccanti. Estrazione: basi teoriche, estrazione continua e discontinua di soluzioni, apparecchiature usate e loro funzionamento.

Tecniche di estrazione di prodotti naturali (macerazione, percolazione, infusione, decozione, digestione, estrazione in continuo) estrazione con fluidi supercritici, con l’ausilio delle microonde e degli ultrasuoni, estrazione con liquidi pressurizzati, estrazione con Naviglio estrattore.

Determinazione delle costanti fisiche di composti organici: punto di fusione, punto di ebollizione, indice di rifrazione, potere rotatorio specifico.

Le esercitazioni di laboratorio prevedono l’ottenimento per sintesi o estrazione da matrici vegetali di semplici sostanze di interesse farmaceutico e la loro caratterizzazione attraverso la determinazione delle costanti chimico-fisiche.

Modalità didattiche

Lezioni frontali ed esercitazioni pratiche.

Obblighi

Per poter frequentare il laboratorio ed acquisire la firma di frequenza, è necessario aver frequentato il laboratorio di “Analisi dei farmaci II“ ed aver superato l’esame di Chimica Organica I.

Testi di studio

L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di chimica organica. Ed. Sorbona Milano.

R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin. Chimica organica sperimentale, Zanichelli ed.

Appunti delle lezioni

Per consultazione: Vogel’s Chimica Organica Pratica, Ambrosiana, Milano.

Modalità di
accertamento

Esame orale ed eventuale prova pratica.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.