Il corso si propone di prendere in esame le principali classi di sostanze naturali e di spiegare quali siano i meccanismi di reazione che intervengono nella loro formazione.

1. Principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche di origine naturale.

2. Meccanismi sintetici più comuni nella chimica delle sostanze organiche naturali: reazioni di alchilazione; trasposizione di Wagner-Meerwein; condensazione aldolca e condensazione di Claisen; formazione delle basi di Schiff; reazione di Mannich; reazioni di decarbossilazione; reazioni di ossidazione e di riduzione.

3. Prostaglandine; trombossani; leucotrieni.

4. Polichetidi aromatici: Reazioni di ciclizzazione. Antrachinoni. Reazioni di C-alchilazione. Accoppiamento ossidativo e rottura ossidativi degli anelli fenolici. Unità iniziali alternative all’acetato. Unità per allungare la catena: macrolidi, poliesteri. Ciclizzazioni via reazione di Diels-Alder.

5. Amminoacidi aromatici e semplici acidi benzoici: Acidi cinnamici. Lignani e lignina. Fenilpropani. Acidi benzoici da composti C6C3. Cumarine. Flavonoidi e isoflavonoidi. Chinoni terpenoidici.

6. Terpeni: Derivati monoterpenici e iridoidici. Derivati sesquiterpenici. Derivati diterpenici. Derivati triterpenici. Derivati triterpenici modificati: liquirizia, ginseng. Derivati tetraterpenici: carotenoidi, vitamina A.

7. Steroidi: Colesterolo. Saponine steroidee. Fitosteroli. Vitamine del gruppo D. Ormoni adrenocorticosteroidi. Ormoni progestinici, estrogeni ed androgeni.

8. Alcaloidi: Alcaloidi derivanti dall’ornitina. Alcaloidi derivanti dalla lisina. Alcaloidi derivanti dall’acido nicotinico. Alcaloidi derivanti dalla tirosina. Alcaloidi derivanti dal triptofano. Alcaloidi derivanti dall’acido antranilico. Alcaloidi derivanti dall’isitidina. Alcaloidi derivanti da reazioni di amminazione. Alcaloidi purinici.

Modalità didattiche

Lezione frontale.

Testi di studio

Paul M. Dewick Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali PICCIN

Per ulteriori informazioni sul materiale didattico, contattare il Docente.

Modalità di
accertamento

Esame orale.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Modalità didattiche

Gli studenti non frequentanti sono invitati a contattare il docente che provvederà a fornire le necessarie informazioni ed eventuali chiarimenti sul programma e sul materiale didattico.

Testi di studio

Paul M. Dewick Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali PICCIN

Per ulteriori informazioni sul materiale didattico, contattare il Docente.

Modalità di
accertamento

Esame orale.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.