Il corso è finalizzato all’apprendimento delle conoscenze teorico-pratiche necessarie alla sintesi, purificazione e caratterizzazione di sostanze di interesse farmaceutico ed all’isolamento e caratterizzazione di molecole di interesse biologico da fonti naturali. I laureati in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche sono tenuti a conoscere le tecniche di base impiegate in un laboratorio di sintesi organica nonchè ad acquisire la manualità necessaria per la realizzazione in sicurezza di sintesi ed estrazioni di molecole di interesse farmaceutico.

Norme di sicurezza in un laboratorio di sintesi organica. Registrazione dei dati sperimentali. Progettazione ed esecuzione di sintesi organiche. Fattori sperimentali che influenzano il decorso di una reazione. Comuni attrezzature e strumentazioni di laboratorio, assemblaggio della vetreria. Tecniche di agitazione, raffreddamento e riscaldamento di miscele di reazione. Reazioni condotte in condizioni anidre ed in atmosfera inerte.
Tecniche di isolamento e purificazione di prodotti. Filtrazione per gravità, a pressione ridotta, a caldo, metodi ed apparecchiature. Cristallizzazione: basi teoriche, scelta del solvente,  uso del carbone decolorante, cristallizzazione semplice e frazionata, materiali e procedure; risoluzione ottica per cristallizzazione. Estrazione: basi teoriche, estrazione continua e discontinua di soluzioni, apparecchiature usate e loro funzionamento. Tecniche di estrazione di prodotti naturali (macerazione, percolazione, infusione, decozione, digestione), estrazione con fluidi supercritici, con l’ausilio delle microonde e degli ultrasuoni, estrazione con liquidi pressurizzati, estrazione con Naviglio estrattore. Distillazione: distillazione semplice, frazionata, a pressione ridotta, azeotropica ed in corrente di vapore, modalità ed apparecchiature. Evaporatore rotante. Cromatografia di adsorbimento: TLC e cromatografia su colonna. Essiccamento di prodotti solidi e di soluzioni: uso di agenti essiccanti ed anidrificazione di solventi organici. Sublimazione: basi teoriche, sublimazione a pressione ambiente ed a pressione ridotta.
Determinazione delle costanti fisiche di composti organici: punto di fusione, punto di ebollizione, indice di rifrazione, potere rotatorio specifico.
Le esercitazioni di laboratorio prevedono l’ottenimento per sintesi o estrazione da matrici vegetali di semplici sostanze di interesse farmaceutico e la loro caratterizzazione attraverso la determinazione delle costanti chimico-fisiche.

Per poter sostenere l’esame è necessario acquisire la firma di frequenza del laboratorio, aver superato gli esami di Chimica organica I, di Analisi dei farmaci I e di Analisi dei farmaci II.

Conoscenze e capacità di comprensione
Lo studente dovrà aver acquisito le conoscenze di base utili alla sintesi ed estrazione di sostanze di interesse farmaceutico sia da un punto di vista teorico che pratico. Lo studente dovrà essere in grado di comprendere una procedura sperimentale riguardante la sintesi, l'estrazione e la caratterizzazione di un composto organico di interesse biologico.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente dovrà essere in grado di applicare le conoscenze acquisite durante il corso e quindi saper condurre in pratica esperimenti di sintesi e di estrazione di sostanze di interesse farmaceutico, e trattare opportunamente una miscela di reazione per isolare e purificare i prodotti desiderati attraverso l'impiego di comuni procedure di laboratorio.

Autonomia di giudizio
Lo studente dovrà mostrare autonomia di giudizio nell’interpretazione dei dati sperimentali e dei risultati ottenuti, nonchè la capacità di programmare e condurre un esperimento di sintesi organica impiegando le metodologie spiegate e messe in pratica a livello sperimentale durante il corso.

Abilità comunicative
Al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di esporre quanto appreso utilizzando una terminologia appropriata ai fini di una comunicazione scientifica corretta relativamente a metodologie e problematiche riguardanti la preparazione e purificazione di sostanze di interesse farmaceutico.

Capacità di apprendimento
Lo studente dovrà aver sviluppato delle capacità di apprendimento utili per l'aggiornamento continuo delle proprie conoscenze e dovrà essere in grado di impiegarle per poter affrontare nuove problematiche sintetiche.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Non sono previste attività di supporto alla didattica.

Modalità didattiche

Lezioni frontali (4 cfu) ed esercitazioni in laboratorio (5 cfu) a gruppi la cui numerosità è dipendente dal numero di studenti frequentanti (normalmente due o tre studenti per gruppo).

Obblighi

Per poter frequentare il laboratorio ed acquisire la firma di frequenza, è necessario aver aver superato l’esame di Chimica Organica I e frequentato il laboratorio di Analisi dei farmaci II.

Testi di studio

R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin. Chimica organica sperimentale, Zanichelli ed.

L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di chimica organica. Ed. Sorbona Milano.

M. D'Ischia. La chimica organica in laboratorio. Ed Piccin.

Appunti delle lezioni

Testo di consultazione: Vogel’s Chimica Organica Pratica, Ambrosiana, Milano.

Modalità di
accertamento

Le modalità di accertamento dei risultati di apprendimento sono basate su una valutazione in itinere ed una prova orale. La valutazione in itinere tiene conto dei progressi ottenuti dallo studente da un punto di vista pratico, e delle relazioni di laboratorio scritte che ogni studente è tenuto a redigere per ciascuna esperienza ed a consegnare periodicamente al docente. Tali relazioni oltre ad essere utili all'ottenimento della firma di frequenza, concorrono alla valutazione finale dello studente. La prova orale consiste in quesiti riguardanti aspetti sia teorici che pratici delle tematiche affrontate durante il corso. Tale prova valuterà inoltre le capacità dello studente di collegare gli argomenti trattati, di risolvere problematiche pratiche ed applicative.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.