Gli obiettivi del Corso sono diretti a fornire agli studenti una buona conoscenza degli aspetti generali della chimica organica, con particolare riferimento alla nomenclatura, caratteristiche strutturali dei gruppi funzionali. Un particolare approfondimento sarà dedicato alla struttura, proprietà e reattività di carboidrati, amminoacidi, proteine e lipidi.

Introduzione alla chimica organica. Legami chimici e stati di ibridazione del carbonio. Elettronegatività. Acidità e basicità secondo Brønsted-Lowry e Lewis.
Alcani e cicloalcani: aspetti strutturali ed elettronici, nomenclatura, isomeria costituzionale. Cicloalcani.
Alcheni: struttura, nomenclatura e isomeria E/Z. Principali reazioni organiche, nucleofili ed elettrofili. Reazioni di addizione elettrofila: meccanismo dell'idroalogenazione. Intermedio di reazione. Carbocationi e loro stabilità.
Effetto induttivo. Idratazione, alogenazione. Regola di Markovnikov.
Alchini: struttura e nomenclatura.
Benzene e composti aromatici. Concetto di aromaticità. Nomenclatura di sistemi aromatici. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): meccanismo dell'alogenazione del benzene. Effetto dei sostituenti sulla reattività e sull'orientamento. Gruppi attivanti e disattivanti. Effetto mesomerico ed effetto induttivo. Benzeni disostituiti.
Alcoli ed eteri. Struttura e nomenclatura. Acidità del fenolo. Epossidi.
Stereoisomeria. Chiralità, enantiomeri. Notazione configurazionale R,S. Attività ottica, polarimetria. Molecole con più stereocentri. Diastereoisomeri. Proprietà fisiche e chimiche degli stereoisomeri. Racemati. Composti meso.
Aldeidi e chetoni. Struttura e nomenclatura. Reattività del carbonio carbonilico e acidità degli idrogeni in posizione alfa. Reazioni di addizione nucleofila: meccanismo dell'addizione nucleofila generale. Addizione di alcoli: formazione di emiacetali e acetali. Tautomeria cheto-enolica. Condensazione aldolica.
Acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura, acidità, proprietà chimico-fisiche. Derivati degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Esterificazione di Fischer. Idrolisi basica degli esteri.
Ammine. Struttura, classificazione e nomenclatura. Basicità. Scala di basicità delle ammine alifatiche. Confronto con ammidi e ammine aromatiche.
Carboidrati: aldosi e chetosi. Monosaccaridi: struttura di glucosio e fruttosio. Stereochimica e configurazione relativa degli zuccheri. Zuccheri della serie D. Proiezioni di Fischer e di Haworth. Forma aperta e struttura
emiacetalica ciclica del glucosio. Anomeria.
Amminoacidi. Struttura, proprietà acido-base e forma zwitterionica. Configurazione relativa. Classificazione degli amminoacidi proteici. Il legame peptidico. Dipeptidi.
Trigliceridi: grassi e oli. Saponi e aggregati micellari. Acidi grassi saturi e insaturi. Idrogenazione catalitica degli
oli. Isomerizzazione cis/trans.

E' necessario aver superato l’esame di Chimica generale ed inorganica

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Modalità didattiche

Lezioni frontali con attività di esercitazioni in aula

Testi di studio

AA.VV. "Chimica Organica Essenziale" a cura di B. Botta Edi Ermes 2012
W. H. Brown, T. Poon "Introduzione alla Chimica Organica", Quarta Edizione, Edises, 2011
Copia slides delle lezioni

Modalità di
accertamento

Esame scritto e colloquio orale

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.