Rappresentare le molecole organiche utilizzando le strutture di Lewis, le formule condensate, le formule tridimensionali e le formule schematiche. Illustrare le caratteristiche elettroniche e strutturali delle molecole organiche (legami, forma, distribuzione degli elettroni, carica formale). Prevedere le caratteristiche chimico-fisiche delle molecole organiche. Assegnare i nomi IUPAC, e nei casi principali i nomi tradizionali, alle molecole organiche. Classificare le molecole organiche in base al gruppo funzionale ed in base a questo conoscerne la reattività tipica. Conoscere ed illustrare le principali reazioni che permettono l'interconversione dei gruppi funzionali. Individuare opportune strategie per la risoluzione di alcuni problemi allo scopo di rielaborare i principali concetti trattati.

. TEORIA STRUTTURALE.
1.1 Struttura dell'atomo. Elettronegatività degli elementi. Aspetti generali degli orbitali. Orbitali e loro ruolo nel legame covalente. Aspetti energetici dei legami.
1.2 Proprietà dei legami covalenti. Legami covalenti polari.
1.3 Orbitali ibridi del carbonio. Doppi e tripli legami. Doppi legami coniugati. Orbitali delocalizzati. Teoria della risonanza. Effetto induttivo ed effetto mesomero.
1.4 I diversi modi di rappresentare le molecole organiche.
1.5 Acidi e basi in chimica organica.
2. GRUPPI FUNZIONALI. Nomenclatura dei diversi composti organici.
3. ALCANI.
3.1 Isomeria di struttura.
3.2 Alcani e cicloalcani. Analisi conformazionale. Tensione torsionale.
3.3 Reazioni radicaliche: la clorurazione del metano. Aspetti generali e meccanismo. Alogenazione degli alcani. Radicali liberi. Reazioni di sostituzione radicalica: aspetti energetici e di reattività. Dtabilità dei radicali.
4. ALCHENI, DIENI E ALCHINI.
4.1 Struttura e nomenclatura. Reazioni di addizione elettrofila. Regola di Markovnikov. Reazioni radicaliche. Scala di stabilità degli alcheni.
4.2 Acidità degli alchini: acetiluri e reazioni di sostituzione. Idrogenazione catalitica.
5. STEREOCHIMICA.
5.1 Isomeria geometrica negli alcheni e nei composti ciclici.
5.2 Definizione di chiralità. Chiralità nei composti del carbonio. Configurazione. Enantiomeri e diastereomeri.
6. ALOGENURI ALCHILICI.
6.1 I composti organici alogenati. Nomenclatura.
6.2 Reazioni di sostituzione nucleofila (SN1 e SN2) e di eliminazione (E1 e E2): meccanismo e implicazioni stereochimiche. Cenni sugli intermedi di reazione. Struttura e stabilità dei carbocationi.
6.3 Sintesi ed uso dei reattivi di Grignard.
7. ALCOLI.
7.1 Classificazione, nomenclatura e caratteristiche acido-base. Preparazione degli alcoli.
7.2 Reazioni di sostituzione e di eliminazione. Formazione di esteri. Ossidazione.
8. ETERI, EPOSSIDI E ANALOGHI.
8.1 Struttura e nomenclatura.
8.2 Preparazione di eteri ed epossidi e loro reattività in reazioni di sostituzione.
9. BENZENE, COMPOSTI AROMATICI E SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA.
9.1 Struttura e nomenclatura di omologhi e derivati del benzene. Stabilità dell'anello benzenico. Estensione del concetto di aromaticità.
9.2 Principali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.
9.3 Benzeni sostituiti: effetto induttivo e effetto mesomero dei sostituenti.
9.4 Alchilbenzeni. Alogenobenzeni. Fenoli: caratteristiche acide e reattività.
9.5 Composti eteroaromatici.
10. AMMINE.
10.1 Classificazione, struttura e nomenclatura.
10.2 Basicità: effetto della struttura sulla basicità.
10.3 Sali delle ammine: i cationi di ammonio.
10.4 Le ammine in reazioni di sostituzione.
11. ALDEIDI E CHETONI.
11.1 Struttura e nomenclatura.
11.2 Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. Addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Reazioni di addizione-eliminazione con ammoniaca, ammine e derivati. Riduzione e ossidazione.
11.3 Reattività degli idrogeni in alfa al carbonile: formazione di enoli ed anioni enolato. Tautomeria cheto-enolica.
11.4 Alogenazione in posizione alfa.
12. ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI.
12.1 Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche.
12.2 Relazione fra struttura e forza di un acido.
12.3 Reazioni di formazione di cloruri acilici, anidridi, esteri ed ammidi.
12.4 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Idrolisi in ambiente acido e basico.
13. ESERCITAZIONI. Discussione e risoluzione di esercizi di chimica organica.

Fortemente consigliato il superamento di Chimica Generale ed Inorganica

Lo studente dovrà dimostrare di:

- riconoscere i gruppi funzionali delle molecole organiche ed il loro comportamento chimico

- essere capace di applicare in modo appropriato e flessibile le conoscenze acquisite

- avere la capacità di collegare in modo schematico le conoscenze acquisite durante il corso che gli  permetterà di confrontarsi in un contesto inedito con una propria capacità di giudizio ed autonomia di ragionamento esulando dal puro nozionismo mnemonico.

- saper applicare le conoscenze apprese sviluppando la capacità di problem solving inerente la sintesi di molecole complesse

- aver sviluppato buone capacità di apprendimento, che consentano di approfondire le conoscenze acquisite durante il corso allo scopo di affrontare agevolmente i percorsi successivi di studio

- essere in grado di comunicare chiaramente adottando un linguaggio scientificamente rigoroso nell'esposizione degli argomenti trattati 

Queste abilità, per quanto possibile, verranno stimolate dal docente proponendo approfondimenti e svolgendo esercizi in aula durante il corso che saranno integrati dalla risoluzione dei quesiti presenti nelle prove scritte delle varie sessioni di esame distribuite attraverso il Blended Learning di Ateneo.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Il materiale didattico e le comunicazioni specifiche del docente sono reperibili, assieme ad altre attività di supporto, all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Modalità didattiche

Lezioni frontali ed esercizi (8 CFU)

Obblighi

Nessuno ma è vivamente consigliata la frequenza delle lezioni frontali

Testi di studio

• Slides delle lezioni integrate con uno dei testi di riferimento.
Testi di riferimento:
J. McMurry CHIMICA ORGANICA un approccio biologico ZANICHELLI
J. G. Smith FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA McGRAW-HILL
Per gli esercizi consiglio:

Guida ragionata allo svolgimento di Esercizi di Chimica Organica

M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella 
 Loghìa 4a edizione

T. W. Graham Solomons, G. B. Fryhle, R. G. Johnson LA CHIMICA ORGANICA ATTRAVERSO GLI ESERCIZI  ZANICHELLI

Modalità di
accertamento

Prova scritta di ammissione al colloquio orale.

La prova scritta, della durata di 2 ore, consta nella risoluzione di quattro esercizi con diverso grado di difficoltà e con punteggio differenziato: esercizi di nomenclatura; esercizi di verifica dei concetti di base; sintesi multistadio; sintesi guidata. Si è ammessi al colloquio orale con un punteggio di 18/30. Il colloquio orale verte su tutti gli argomenti trattati durante il corso.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Testi di studio

• Slides delle lezioni integrate con uno dei testi di riferimento.

Testi di riferimento:
J. McMurry CHIMICA ORGANICA un approccio biologico ZANICHELLI
J. G. Smith FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA McGRAW-HILL
Per gli esercizi consiglio:

Guida ragionata allo svolgimento di Esercizi di Chimica Organica

M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
Loghìa 4a edizione

T. W. Graham Solomons, G. B. Fryhle, R. G. Johnson LA CHIMICA ORGANICA ATTRAVERSO GLI ESERCIZI ZANICHELLI

Modalità di
accertamento

Come per gli studenti frequentanti

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Corso appoggiato ORGANIC CHEMISTRY