Obiettivo del corso è quello di fornire agli studenti la conoscenza delle principali classi di composti organici, esaminandone in particolare le proprietà dei gruppi funzionali e studiandone le proprietà, la formazione e la reattività, attraverso lo studio dei meccanismi principali. Acquisendo tali conoscenze, lo studente dovrà essere in grado di risolvere semplici problemi di sintesi organica.

1) STRUTTURA DELLE MOLECOLE ORGANICHE

Orbitali atomici; configurazione elettronica degli atomi; il legame chimico. Ibridazione: orbitali sp3 sp2 e sp: legami semplici, doppi e tripli. Elettronegatività e polarità. La risonanza. Acidi e basi. Legami intermolecolari.

2) ALCANI E CICLOALCANI

Introduzione alla chimica organica come chimica del carbonio. Carbonio tetravalente e utilizzo dei modelli molecolari. Nomenclatura Legami semplici, doppi e tripli. Struttura degli alcani e cicloalcani. Formule di struttura, brute, condensate e scheletriche. Isomeria strutturale, configurazionale. Conformeri: proiezioni di Newman e prospettiche. Proprietà fisiche. Reattività: alogenazione e combustione.

3) REAZIONI ORGANICHE

Introduzione dei gruppi funzionali come substrato per le reazioni organiche. Classificazione delle reazioni organiche: addizione, eliminazione, sostituzione. Principali reagenti: acidi e basi secondo Bronsted-Lowry e di Lewis; nucleofili ed elettrofili. Effetto induttivo e coniugativo. Strutture limite di risonanza.

4) ALCHENI E ALCHINI

Nomenclatura. Isomeria geometrica cis e trans. Regole di CIP. Nomenclatura E, Z. Proprietà fisiche e acidità. Metodi di preparazione. Addizione elettrofila (reazioni di Markovnikov). Principali reazioni di addizione elettrofila. Reazioni Redox.

5) STEREOCHIMICA

Stereocentro. Formule di Fisher e loro utilizzo. Configurazione assoluta R e S e relativa d e l. Enantiomeri. Diastereoisomeri, rotazione ottica.

6) ALOGENURI ALCHILICI

Nomenclatura. Preparazione. Principali reazioni: i reattivi di Grignard, reazioni SN2 e SN1, reazioni E2 ed E1.

7) ALCOLI ed ETERI

Nomenclatura, proprietà fisiche, preparazione, proprietà chimiche: acidità e basicità, reattività: sostituzione nucleofila, eliminazione, redox, preparazione dei Grignard.

8) ALDEIDI E CHETONI

Gruppo carbonilico. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Proprietà fisiche. Reazioni di addizione nucleofila. Reazioni di ossidoriduzione. Reazioni sul carbonio in alfa: tautomeria e condensazione aldolica.

9) ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI

Nomenclatura. Preparazione. Proprietà fisiche. Acidità. Esteri: nomenclatura, preparazione e proprietà. Saponificazione. Acidi grassi.

Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici. Proprietà fisiche. Meccanismo addizione-eliminazione (SNA). Reattività dei derivati. Cloruri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Esteri. Condensazione di Claisen. Composti polifunzionali di interesse biochimico. Decarbossilazione.

10) AROMATICI

Struttura del benzene. Aromaticità (regola di Huckel). Nomenclatura. Proprietà fisiche. Sostituzione elettrofila aromatica e tipi di reazioni. Attivanti e disattivanti. Regole d'orientazione. 

Lo studente potrà sostenere l'esame di Chimica Organica, dopo aver sostenuto l'esame di:

Chimica generale ed inorganica

D1- CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE

Lo studente dovrà mostrare il possesso della padronanza delle conoscenze di base relative alla chimica generale.

D2-CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

Lo studente dovrà  mostrare conoscenze e capacità di comprensione delle reazioni organiche  che   consentono di elaborare  processi sintetici di molecole relativamente complesse.

D3-AUTONOMIA DI GIUDIZIO

Lo studente dovrà mostrare  di applicare le proprie conoscenze , capacità di comprensione e abilità nel risolvere problemi correlati al comportamento delle sostanze organiche.

D4-ABILITA' COMUNICATIVE

Lo studente dovrà essere in grado di comunicare in modo chiaro con un linguaggio chimico adeguato le proprie conclusioni.

D5-CAPACITA' DI APPRENDIMENTO

Lo studente dovrà aver sviluppato la capacità di apprendimento che  gli consenta di continuare a studiare in modo auto-diretto o autonomo.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Il materiale didattico messo a disposizione del docente sarà reperibile sulla piattaforma blended learning sul sito dell'Università degli studi di Urbino. Il corso prevede dieci ore di esercitazione, nelle quali verranno risolti esercizi inerenti le principali tematiche del corso.

Modalità didattiche

Il corso prevede lezioni frontali ed esercitazioni.

Obblighi

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Testi di studio

I testi proposti sono i seguenti:

-Bruno Botta - CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE - Edi.ermes

oppure:

John McMurry-CHIMICA ORGANICA-Un approccio biologico-ZANICHELLI

inoltre:

-M. Valeria D’Auria, Orazio Taglalatela Scafati, Angela Zampella-GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA- LOGHIA

Sarà tuttavia premura del docente fornire ulteriori informazioni circa il materiale didattico nonchè mettere a disposizione le slides utilizzate a lezione

Modalità di
accertamento

Esame scritto che prevede (a discrezione del docente) cinque o sei esercizi, di cui gli ultimi due riguarderanno sintesi organiche, una libera ed una guidata. Il punteggio acquisibile con ciascun esercizio sarà proporzionale alla difficoltà dell'esercizio stesso e comunque verrà chiaramente indicato nel compito d'esame. Il tempo a disposizione per risolvere gli esercizi proposti è di 2 ore. A discrezione dello studente e/o del docente, all'elaborato scritto,  potrà far seguito esame orale, solo qualora lo studente stesso abbia conseguito allo scritto un punteggio pari alla sufficienza (18/30), per arrotondare il voto finale.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Modalità didattiche

Agli studenti non frequentanti verrà fornito il materiale didattico utilizzato a lezione, comprensivo degli esercizi. La docente satrà disponibile via telefono o e-mail per qualunque chiarimento inerente il programma d'esame.

Testi di studio

I testi proposti sono i seguenti:

-Bruno Botta - CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE - Edi.ermes

oppure:

-John McMurry-CHIMICA ORGANICA-Un approccio biologico-ZANICHELLI

inoltre:

-M. Valeria D’Auria, Orazio Taglalatela Scafati, Angela Zampella-GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA- LOGHIA

Sarà tuttavia premura del docente fornire ulteriori informazioni circa il materiale didattico nonchè mettere a disposizione le slides utilizzate a lezione

Modalità di
accertamento

Esame scritto che prevede (a discrezione del docente) cinque o sei esercizi, di cui gli ultimi due riguarderanno sintesi organiche, una libera ed una guidata. Il punteggio acquisibile con ciascun esercizio sarà proporzionale alla difficoltà dell'esercizio stesso e comunque verrà chiaramente indicato nel compito d'esame. Il tempo a disposizione per risolvere gli esercizi proposti è di 2 ore. A discrezione dello studente e/o del docente, all'elaborato scritto,  potrà far seguito esame orale, solo qualora lo studente stesso abbia conseguito allo scritto un punteggio pari alla sufficienza (18/30), per arrotondare il voto finale.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.