Gli obiettivi del Corso sono diretti a fornire agli studenti una buona conoscenza degli aspetti teorici e applicativi della chimica organica.L'obiettivo primario del corso è uelo di trasmettere agli studenti il linguaggio della chimica organica, con particolare riferimento alla nomenclatura, alle proprietà chimico-fisiche dei composti organici e alle caratteristiche strutturali dei gruppi funzionali. Un particolare approfondimento sarà dedicato alla struttura, proprietà e reattività delle biomolecole, carboidrati, amminoacidi, proteine e lipidi.

Introduzione alla chimica organica. Legami chimici e stati di ibridazione del carbonio. Elettronegatività. Acidità e basicità secondo Brønsted-Lowry e Lewis.
Alcani e cicloalcani: aspetti strutturali ed elettronici, nomenclatura, isomeria costituzionale. Cicloalcani.
Alcheni: struttura, nomenclatura e isomeria E/Z. Principali reazioni organiche, nucleofili ed elettrofili. Reazioni di addizione elettrofila: meccanismo dell'idroalogenazione. Intermedio di reazione. Carbocationi e loro stabilità.
Effetto induttivo. Idratazione, alogenazione. Regola di Markovnikov.
Alchini: struttura e nomenclatura.
Benzene e composti aromatici. Concetto di aromaticità. Nomenclatura di sistemi aromatici. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): meccanismo dell'alogenazione del benzene. Effetto dei sostituenti sulla reattività e sull'orientamento. Gruppi attivanti e disattivanti. Effetto mesomerico ed effetto induttivo. Benzeni disostituiti.
Alcoli ed eteri. Struttura e nomenclatura. Acidità del fenolo. Epossidi.
Stereoisomeria. Chiralità, enantiomeri. Notazione configurazionale R,S. Attività ottica, polarimetria. Molecole con più stereocentri. Diastereoisomeri. Proprietà fisiche e chimiche degli stereoisomeri. Racemati. Composti meso.
Aldeidi e chetoni. Struttura e nomenclatura. Reattività del carbonio carbonilico e acidità degli idrogeni in posizione alfa. Reazioni di addizione nucleofila: meccanismo dell'addizione nucleofila generale. Addizione di alcoli: formazione di emiacetali e acetali. Tautomeria cheto-enolica. Condensazione aldolica.
Acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura, acidità, proprietà chimico-fisiche. Derivati degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Esterificazione di Fischer. Idrolisi basica degli esteri.
Ammine. Struttura, classificazione e nomenclatura. Basicità. Scala di basicità delle ammine alifatiche. Confronto con ammidi e ammine aromatiche.
Carboidrati: aldosi e chetosi. Monosaccaridi: struttura di glucosio e fruttosio. Stereochimica e configurazione relativa degli zuccheri. Zuccheri della serie D. Proiezioni di Fischer e di Haworth. Forma aperta e struttura
emiacetalica ciclica del glucosio. Anomeria.
Amminoacidi. Struttura, proprietà acido-base e forma zwitterionica. Configurazione relativa. Classificazione degli amminoacidi proteici. Il legame peptidico. Dipeptidi.
Trigliceridi: grassi e oli. Saponi e aggregati micellari. Acidi grassi saturi e insaturi. Idrogenazione catalitica degli oli. Isomerizzazione cis/trans.

E' necessario aver superato l’esame di Chimica generale ed inorganica

Conoscenza e capacità di comprensione. Lo studente dovrà conoscere i principi che stanno alla base del legame chimico, le regole di nomenclatura dei composti organici, di essere in grado di evidenziare le relazioni tra formule, strutture spaziali e proprietà molecolari.

Lo studente dovrà conoscere i concetti di base di acidità e basicità secondo Lewis, della stereochimica, conoscere e distinguere un enantiomero dall’altro e le differenze con i diastereoisomeri; dovrà inoltre avere padronanza con le Formule di Fisher.

Lo studente dovrà essere in grado di identificare i vari gruppi funzionali, distinguere tra un composto alifatico ed uno aromatico, le interazioni tra i gruppi funzionali, la loro preparazione e reattività. Lo studente dovrà conoscere le principali biomolecole e relazioni che legano i vari gruppi funzionali che li compongono e reattività.

Queste abilità verranno verificate attraverso una prova scritta e domande orali.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione. Lo studente dovrà essere in grado di utilizzare correttamente i vari metodi per descrivere un composto organico, la nomenclatura, le simbologie per esprimere i meccanismi di reazione, le formule di risonanza e distinguere il loro peso energetico. Applicherà inoltre le conoscenze ac-quisite per interpretare a livello di base le proprietà acido/base dei composti organici.

Lo studente sarà in grado di svolgere attività di sintesi e riconoscimento dei composti organici applicando le principali proprietà strutturali e reazionali e le più importanti metodiche di sintesi.

Queste abilità verranno valutate attraverso una prova scritta.

Autonomia di giudizio. Lo studente dovrà essere in grado di valutare in modo critico la struttura e le proprietà di un composto organico, sia in termini di complessità molecolare, stereochimica, proprietà acido/base e capacità reazionali.

Le conoscenze acquisite nello studio dei diversi gruppi funzionali troveranno la loro piena applicazione nella capacità dello studente nel valutare nella sua complessità sistemi biomolecolari di interesse per le finalità del Corso di Studio.

Queste abilità verranno verificate sia con la prova scritta che attraverso domande orali mirate di tipo applicativo.

Abilità comunicative. Lo studente dovrà essere in grado di descrivere i concetti strutturali e reazionali appresi durante il corso esprimendosi chiaramente, con termini appropriati e con esempi opportuni.

Capacità di apprendimento. Lo studente dovrà essere in grado di costruire il suo percorso di crescita scientifica in maniera critica ed autonoma, utilizzando in modo corretto il materiale di studio fornito dal docente, sotto forma di testi e slides, e il materiale di approfondimento che lui stesso potrà procurarsi. Queste abilità, per quanto possibile, verranno stimolate dal docente proponendo approfondimenti e fornendo esercizi da risolvere, che poi verranno spiegati e discussi durante le lezioni.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Modalità didattiche

Lezioni frontali con attività di esercitazioni in aula

Testi di studio

- AA.VV. "Chimica Organica Essenziale" a cura di B. Botta Edi Ermes 2012
- W. H. Brown, T. Poon "Introduzione alla Chimica Organica", Quarta Edizione, Edises, 2011

I testi proposti sono tra di loro in alternativa

Copia slides delle lezioni  disponibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Modalità di
accertamento

La verifica dell'apprendimento ha lo scopo di accertare l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese ed avviene attraverso l'esame finale che consiste in una prova scritta e una prova orale.

La prova scritta consiste nella risoluzione di sei esercizi che spaziano dalla nomenclatura dei composti organici sino alla chimica delle biomolecole. Gli esercizi saranno redatti secondo tipologie analoghe agli esercizi svolti in aula dal docente. La valutazione della prova scritta viene formulata in trentesimi e si considererà superata con una votazione minima di 18/30. La durata della prova scritta è di 1.5 ore.

La prova orale è riservata agli studenti che hanno superato la prova scritta e conseguito una valutazione superiore a 18/30 e sarà centrato su domande oggetto del programma del corso.

Il voto finale viene erogato in trentesimi e riflette la valutazione complessiva del candidato.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.