Il corso è finalizzato all’apprendimento delle conoscenze teorico-pratiche necessarie alla sintesi, purificazione e caratterizzazione di sostanze di interesse farmaceutico ed all’isolamento e caratterizzazione di molecole di interesse biologico da fonti naturali. I laureati in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche sono tenuti a conoscere le tecniche di base impiegate in un laboratorio di sintesi organica nonchè ad acquisire la manualità necessaria per la realizzazione in sicurezza di sintesi ed estrazioni di molecole di interesse farmaceutico. Al termine del corso lo studente sarà in grado di comprendere e riprodurre procedure sintetiche descritte in letteratura e quindi di allestire, monitorare reazioni organiche ed isolare il prodotto in forma pura lavorando in sicurezza.

Norme di sicurezza in un laboratorio di sintesi organica. Registrazione dei dati sperimentali. Progettazione ed esecuzione di sintesi organiche. Fattori sperimentali che influenzano il decorso di una reazione. Comuni attrezzature e strumentazioni di laboratorio, assemblaggio della vetreria. Tecniche di agitazione ed impiego dei catalizzatori per trasferimento di fase; raffreddamento e riscaldamento di miscele di reazione. Reazioni condotte in condizioni anidre ed in atmosfera inerte.
Tecniche di isolamento e purificazione di prodotti. Filtrazione per gravità, a pressione ridotta, a caldo, metodi ed apparecchiature. Cristallizzazione: basi teoriche, scelta del solvente,  uso del carbone decolorante, cristallizzazione semplice e frazionata, materiali e procedure; risoluzione ottica per cristallizzazione. Essiccamento di prodotti solidi. Estrazione: basi teoriche, estrazione continua e discontinua di soluzioni, apparecchiature usate. Anidrificazione di soluzioni e solventi organici: uso di agenti essiccanti. Tecniche di estrazione di prodotti naturali (macerazione, percolazione, infusione, decozione, digestione), estrazione con fluidi supercritici, con l’ausilio delle microonde e degli ultrasuoni, estrazione con liquidi pressurizzati, estrazione con Naviglio estrattore. Evaporatore rotante. Impiego delle microonde e degli ultrasuoni nella sintesi organica. Distillazione: distillazione semplice, frazionata, a pressione ridotta, azeotropica ed in corrente di vapore, modalità ed apparecchiature.  Cromatografia di adsorbimento: TLC e cromatografia su colonna. Sublimazione: basi teoriche, sublimazione a pressione ambiente ed a pressione ridotta.
Determinazione delle costanti fisiche di composti organici: punto di fusione, punto di ebollizione, indice di rifrazione, potere rotatorio specifico.
Le esercitazioni di laboratorio prevedono l’ottenimento per sintesi o estrazione da matrici vegetali di semplici sostanze di interesse farmaceutico e la loro caratterizzazione attraverso la determinazione delle costanti chimico-fisiche e l' interpretazione di spettri (IR, NMR, Massa).

Per poter frequentare il laboratorio ed acquisire la firma di frequenza, è necessario aver superato l’esame di Chimica Organica I e frequentato le esercitazioni di laboratorio di Analisi dei farmaci II.

Per poter sostenere l’esame è necessario acquisire la firma di frequenza, aver superato gli esami di Chimica Organica I, Analisi dei farmaci I ed Analisi dei farmaci II.

D1 - Conoscenza e capacità di comprensione
Lo studente dovrà aver acquisito le conoscenze di base utili alla sintesi ed estrazione di sostanze di interesse farmaceutico sia da un punto di vista teorico che pratico. Lo studente dovrà essere in grado di comprendere una procedura sperimentale riguardante la sintesi, l'estrazione e la caratterizzazione di un composto organico di interesse biologico.

D2 - Conoscenza e Capacità di di comprensione applicata
Lo studente dovrà essere in grado di applicare le conoscenze acquisite durante il corso e quindi saper condurre in pratica esperimenti di sintesi e di estrazione di sostanze di interesse farmaceutico, e trattare opportunamente una miscela di reazione per isolare e purificare i prodotti desiderati attraverso l'impiego di comuni procedure di laboratorio.

D3 - Autonomia di giudizio
Lo studente dovrà essere in grado di interpretare i dati sperimentali ed i risultati ottenuti, nonchè di programmare e condurre un esperimento di sintesi organica impiegando le metodologie spiegate e messe in pratica a livello sperimentale durante il corso.

D4 - Abilità comunicative
Al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di esporre quanto appreso utilizzando una terminologia appropriata ai fini di una comunicazione scientifica corretta relativamente a metodologie e problematiche riguardanti la preparazione e purificazione di sostanze di interesse farmaceutico.

D5 - Capacità di apprendimento
Lo studente dovrà aver sviluppato delle capacità di apprendimento utili per l'aggiornamento continuo delle proprie conoscenze e dovrà essere in grado di impiegarle per poter affrontare nuove problematiche relative all'estrazione e sintesi di molecole di interesse farmaceutico.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Modalità didattiche

Lezioni frontali (4 cfu) ed esercitazioni di laboratorio (5 cfu).

Obblighi

La frequenza alle lezioni teoriche non è obbligatoria ma è vivamente consigliata, mentre è invece obbligatoria la frequenza alle esercitazioni di laboratorio per poter acquisire la firma di frequenza e poter sostenere l'esame.

Testi di studio

L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di chimica organica. Ed. Sorbona Milano; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

M. D'Ischia. La chimica organica in laboratorio. Ed Piccin; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

Appunti delle lezioni.

Techniques in organic chemistry. Miniscale, Standard Taper Microscale, and Williamson Microscale.  J. R. Mohrig, C. N. Hammond, P. F. Schatz; limitatamente agli argomenti trattati a lezione. 

Testo di consultazione: Vogel’s Chimica Organica Pratica, Ambrosiana, Milano.

Modalità di
accertamento

La verifica dei risultati di apprendimento avviene attraverso:

a) Valutazioni in itinere sull'attidudine, risultati e progressi ottenuti dallo studente dal punto di vista tecnico-pratico nelle comuni procedure sintetiche ed estrattive trattate nel corso delle esercitazioni pratiche. Tali valutazioni tengono conto del comportamento tenuto in laboratorio e dell’acquisizione di una autonoma capacità pratica e di giudizio delle esperienze proposte.

b) Una prova scritta, della durata di 1h e 30, che consiste nella risoluzione di cinque esercizi che ricalcano la tipologia di quelli svolti in aula dal docente. Il superamento della prova scritta è necessario per poter accedere alla prova orale.

c) Una prova orale della durata di 20-30 minuti, consistente in quesiti riguardanti aspetti sia teorici che pratici relativi alle tematiche affrontate durante il corso, e volta ad accertare il livello della loro conoscenza e comprensione raggiunto dallo studente.

Il voto finale, che tiene conto degli esiti della prova scritta e della prova orale, viene erogato in trentesimi e riflette la valutazione complessiva del candidato.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.