Il corso è finalizzato all’apprendimento delle conoscenze teorico-pratiche necessarie alla sintesi, purificazione e caratterizzazione di sostanze di interesse farmaceutico ed all’isolamento e caratterizzazione di molecole di interesse biologico da fonti naturali. I laureati in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche sono tenuti a conoscere le tecniche di base impiegate in un laboratorio di sintesi organica nonchè ad acquisire la manualità necessaria per la realizzazione in sicurezza di sintesi ed estrazioni di molecole di interesse farmaceutico. Al termine del corso lo studente sarà in grado di comprendere e riprodurre procedure sintetiche descritte in letteratura e quindi di allestire, monitorare reazioni organiche ed isolare il prodotto in forma pura lavorando in sicurezza.

Lezioni teoriche

1. Norme di sicurezza in un laboratorio di sintesi organica e registrazione dei dati sperimentali.

2. TLC: impieghi ed aspetti pratici di esecuzione.

3. Progettazione ed esecuzione di sintesi organiche: fattori sperimentali che influenzano il decorso di una reazione, comuni attrezzature e strumentazioni di laboratorio, assemblaggio della vetreria, tecniche di agitazione ed impiego dei catalizzatori per trasferimento di fase, raffreddamento e riscaldamento di miscele di reazione, reazioni condotte in condizioni anidre ed in atmosfera inerte.

4. Filtrazione per gravità, a pressione ridotta, a caldo, metodi ed apparecchiature.

5. Cristallizzazione: basi teoriche, scelta del solvente, uso del carbone decolorante, cristallizzazione semplice e frazionata, materiali e procedure; risoluzione ottica per cristallizzazione. Essiccamento di prodotti solidi.

6. Estrazione liquido-liquido: basi teoriche, estrazione continua e discontinua di soluzioni, apparecchiature usate ed allontanamento del solvente (evaporatore rotante).

7. Anidrificazione di soluzioni e solventi organici: uso di agenti essiccanti.

8. Tecniche di estrazione di prodotti naturali mediante macerazione, percolazione, infusione, decozione e digestione. Estrazione con fluidi supercritici, estrazione con liquidi pressurizzati, estrazione con Naviglio estrattore.

9. Impiego delle microonde e degli ultrasuoni in processi estrattivi e nella sintesi organica.

10. Distillazione: semplice, frazionata, a pressione ridotta, azeotropica ed in corrente di vapore, modalità di esecuzione ed apparecchiature.

11. Cromatografia su colonna: impieghi ed aspetti pratici di esecuzione.

12. Sublimazione: basi teoriche, sublimazione a pressione ambiente ed a pressione ridotta, modalità di esecuzione ed apparecchiature.

Gli argomenti trattati verranno approfonditi anche attarverso esercizi pratici e numerici per favorirne la comprensione.

Per poter frequentare il laboratorio ed acquisire la firma di frequenza, è necessario aver superato l’esame di Chimica Organica I e frequentato le esercitazioni di laboratorio di Analisi dei farmaci II.

Per poter sostenere l’esame è necessario acquisire la firma di frequenza, aver superato gli esami di Chimica Organica I, Analisi dei farmaci I ed Analisi dei farmaci II.

D1 - Conoscenza e capacità di comprensione
Lo studente dovrà aver acquisito le conoscenze di base utili alla sintesi ed estrazione di sostanze di interesse farmaceutico sia da un punto di vista teorico che pratico. Lo studente dovrà essere in grado di comprendere una procedura sperimentale riguardante la sintesi, l'estrazione e la caratterizzazione di un composto organico di interesse biologico.

D2 - Conoscenza e Capacità di di comprensione applicata
Lo studente dovrà essere in grado di applicare le conoscenze acquisite durante il corso e quindi saper condurre in pratica esperimenti di sintesi e di estrazione di sostanze di interesse farmaceutico, e trattare opportunamente una miscela di reazione per isolare e purificare i prodotti desiderati attraverso l'impiego di comuni procedure di laboratorio.

D3 - Autonomia di giudizio
Lo studente dovrà essere in grado di interpretare i dati sperimentali ed i risultati ottenuti, nonchè di programmare e condurre un esperimento di sintesi organica impiegando le metodologie spiegate e messe in pratica a livello sperimentale durante il corso.

D4 - Abilità comunicative
Al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di esporre quanto appreso utilizzando una terminologia appropriata ai fini di una comunicazione scientifica corretta relativamente a metodologie e problematiche riguardanti la preparazione e purificazione di sostanze di interesse farmaceutico.

D5 - Capacità di apprendimento
Lo studente dovrà aver sviluppato delle capacità di apprendimento utili per l'aggiornamento continuo delle proprie conoscenze e dovrà essere in grado di impiegarle per poter affrontare nuove problematiche relative all'estrazione e sintesi di molecole di interesse farmaceutico.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Non sono previste attività di supporto alla didattica.

Modalità didattiche

Lezioni  frontali (4 cfu).

Obblighi

La frequenza alle lezioni teoriche non è obbligatoria ma è vivamente consigliata, mentre è invece obbligatoria la frequenza alle esercitazioni di laboratorio per poter acquisire la firma di frequenza e poter sostenere l'esame.

Testi di studio

Testi di studio (testi in alternativa)

L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di chimica organica. Ed. Sorbona Milano; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

M. D'Ischia. La chimica organica in laboratorio. Ed Piccin; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

Techniques in organic chemistry. Miniscale, Standard Taper Microscale, and Williamson Microscale.  J. R. Mohrig, C. N. Hammond, P. F. Schatz; limitatamente agli argomenti trattati a lezione. 

Testo di consultazione

Vogel’s Chimica Organica Pratica, Ambrosiana, Milano.

Modalità di
accertamento

La verifica dei risultati di apprendimento avviene attraverso:

a) Valutazioni in itinere sui risultati ed i progressi ottenuti dallo studente, nonchè sulla sua attidudine da un punto di vista tecnico-pratico nell'eseguire le comuni procedure sintetiche ed estrattive oggetto delle esercitazioni pratiche. Tali valutazioni tengono conto del comportamento tenuto in laboratorio e dell’acquisizione di una autonomia e capacità di giudizio delle esperienze proposte.

b) Una prova scritta, della durata di 1h e 30, che consiste nella risoluzione di cinque esercizi che ricalcano la tipologia di quelli svolti in aula dal docente. Il superamento della prova scritta è necessario per poter accedere alla prova orale.

c) Una prova orale della durata di 20-30 minuti, consistente in quesiti riguardanti aspetti sia teorici che pratici relativi alle tematiche affrontate durante il corso, e volta ad accertare il livello di conoscenza e comprensione raggiunto dallo studente.

La prova scritta e la prova orale sono finalizzate ad accertare il livello di conoscenza e capacità di comprensione raggiunto dallo studente sui contenuti teorico/pratici indicati nel programma. Vengono poste domande relative sia alla progettazione di una adeguata sequenza sintetica sia in riferimento alle tecniche di isolamento e purificazione dei prodotti presi in considerazione. Vengono inoltre valutate le capacità espositive e di collegamento con altri argomenti propedeutici.

Il voto finale, che tiene conto degli esiti della prova scritta e della prova orale, viene erogato in trentesimi e riflette la valutazione complessiva del candidato.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Modalità didattiche

La regolare frequenza delle lezioni favorisce l'acquisizione delle conoscenze e competenze necessarie al superamento dell'esame.

Le studentesse e gli studenti non frequentanti sono invitati a contattare il docente e a consultare la piattaforma Moodle per acquisire il materiale didattico.

Obblighi

La frequenza alle lezioni teoriche non è obbligatoria ma è vivamente consigliata, mentre è invece obbligatoria la frequenza alle esercitazioni di laboratorio per poter acquisire la firma di frequenza e poter sostenere l'esame.

Testi di studio

Testi di studio (testi in alternativa)

L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di chimica organica. Ed. Sorbona Milano; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

M. D'Ischia. La chimica organica in laboratorio. Ed Piccin; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

Techniques in organic chemistry. Miniscale, Standard Taper Microscale, and Williamson Microscale.  J. R. Mohrig, C. N. Hammond, P. F. Schatz; limitatamente agli argomenti trattati a lezione. 

Testo di consultazione

Vogel’s Chimica Organica Pratica, Ambrosiana, Milano.

Modalità di
accertamento

La verifica dei risultati di apprendimento avviene attraverso:

a) Valutazioni in itinere sui risultati ed i progressi ottenuti dallo studente, nonchè sulla sua attidudine da un punto di vista tecnico-pratico nell'eseguire le comuni procedure sintetiche ed estrattive oggetto delle esercitazioni pratiche. Tali valutazioni tengono conto del comportamento tenuto in laboratorio e dell’acquisizione di una autonomia e capacità di giudizio delle esperienze proposte.

b) Una prova scritta, della durata di 1h e 30, che consiste nella risoluzione di cinque esercizi che ricalcano la tipologia di quelli svolti in aula dal docente. Il superamento della prova scritta è necessario per poter accedere alla prova orale.

c) Una prova orale della durata di 20-30 minuti, consistente in quesiti riguardanti aspetti sia teorici che pratici relativi alle tematiche affrontate durante il corso, e volta ad accertare il livello di conoscenza e comprensione raggiunto dallo studente.

La prova scritta e la prova orale sono finalizzate ad accertare il livello di conoscenza e capacità di comprensione raggiunto dallo studente sui contenuti teorico/pratici indicati nel programma. Vengono poste domande relative sia alla progettazione di una adeguata sequenza sintetica sia in riferimento alle tecniche di isolamento e purificazione dei prodotti presi in considerazione. Vengono inoltre valutate le capacità espositive e di collegamento con altri argomenti propedeutici.

Il voto finale, che tiene conto degli esiti della prova scritta e della prova orale, viene erogato in trentesimi e riflette la valutazione complessiva del candidato.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.