Il corso è finilizzato all'acquisizione dei principi teorici e applicativi della chimica organica. L'obiettivo primario del corso è quello di trasmettere agli studenti il linguaggio della chimica organica, con particolare riferimento alla nomenclatura (IUPA e nomi comuni), alle proprrietà chimico-fisiche dei composti organici ed alle caratteristiche strutturali dei gruppi funzionali. Inoltre verrà trasmessa la conoscenza dei principali meccanismi delle reazioni organiche e della reattività dei più comuni gruppi funzionai. Verrà posto l'accenno sulle principali classi di composti organici di rilevanza biologica: lipidi, carboidrati, amminoacidi e proteine ed acidi nucleici.

1) Struttura e legame

Introduzione al corso – Tavola periodica – Legame – Strutture di Lewis – Risonanza – Forma delle molecole – Rappresentazione di strutture organiche – Ibridazione – Etano, etilene e acetilene – Lunghezza di legame e forza di legame – Elettronegatività e polarità del legame – Polarità delle molecole

2) Acidi e basi

Acidi e basi di Brønsted-Lowry – Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry – Forza acida e pKa – Previsione dell’equilibrio nelle reazioni acido-base – Fattori che determinano la forza acida – Acidi e basi di Lewis

3) Introduzione alle molecole organiche e ai gruppi funzionali

Rassegna dei gruppi funzionali – Forze intermolecolari – Proprietà fisiche

4) Alcani

Nomenclatura IUPAC – Nomi comuni – Proprietà fisiche degli alcani – Conformazione di alcani aciclici (Conformazione dell’etano; Conformazioni del butano) –– Conformazione di alcani ciclici (Conformazione del cicloesano) – Ossidazione di alcani

5) Stereochimica

Isomeri costituzionali e stereoisomeri – Molecole chirali e achirali – Centri stereogenici – Denominazione dei centri stereogenici con i descittori R o S – Enantiomeri – Diastereoisomeri – Composti meso – Attività ottica dei composti chirali – La separazione degli enantiomeri – Formule di proiezione di Fischer e descrittori relativi D e L

6) Comprensione delle reazioni organiche

Tipologie di reazioni organiche – Rottura e formazione di legami –  Termodinamica – Diagrammi di energia per meccanismi di reazione a singolo e doppio stadio – Cinetica – – Il postulato di Hammond – Catalizzatori

7) Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione

Struttura – Nomenclatura – Proprietà fisiche – Caratteristiche generali della sostituzione nucleofila – Gruppo uscente – Nucleofilo – Meccanismi possibili per la sostituzione nucleofila – Meccanismo SN2 – Meccanismo SN1 –Stabilità dei carbocationi – Quando un meccanismo è SN1 o SN2? – Alogenuri vinilici e alogenuri arilici

8) Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione

Caratteristiche generali dell’eliminazione – Alcheni: i prodotti delle reazioni di eliminazione – Meccanismo dell’eliminazione – Meccanismo E2 – Regola di Zaitsev – Meccanismo E1 – Reazioni SN1 ed E1 – Quando un meccanismo è E1 o E2? – Reazioni E2 nella sintesi degli alchini – Quando un meccanismo sarà SN1, SN2, E1 o E2?

9) Alcoli, eteri ed epossidi

Strutture e legami – Nomenclatura – Proprietà fisiche - Preparazioni di alcoli, eteri ed epossidi – Reazioni di alcoli, eteri ed epossidi – Disidratazione degli alcoli ad alcheni – Conversione di alcoli ad alogenuri alchilici con HX – Conversione di alcoli ad alogenuri alchilici con SOCl2 e PBr3 – Alchil Tosilato – Reazioni degli eteri con acidi forti – Reazioni degli epossidi

10) Alcheni

Nomenclatura – Proprietà fisiche – Preparazione degli alcheni – Introduzione alle reazioni di addizione – Idroalogenazione – Addizione elettrofila di HX – Regola di Markovnikov – Stereochimica dell’addizione elettrofila di HX – Idratazione – Addizione elettrofila di acqua – Alogenazione – Addizione di alogeno – Stereochimica dell’alogenazione – Formazione di aloidrine – Idroborazione-ossidazione

11) Alchini

Nomenclatura – Proprietà fisiche – Preparazione degli alchini – Reazioni degli alchini – Addizione di acidi alogenidrici – Addizione di alogeno – Addizione di acqua – Idroborazione-ossidazione – Reazioni degli anioni acetiluro

12) Ossidazione e riduzione

Agenti riducenti – Riduzione degli alcheni – Riduzione degli alchini – Agenti ossidanti – Epossidazione – Diidrossilazione – Scissione ossidativa degli alcheni – Scissione ossidativa degli alchini – Ossidazione degli alcoli – Ossidazioni Biologiche

13) Reazioni radicaliche

Caratteristiche generali delle reazioni radicaliche – Alogenazione degli alcani – Meccanismo dell’alogenazione – Differenze tra clorurazione e bromurazione – Alogenazione radicalica al carbonio allilico – Addizione radicalica ai doppi legami – Polimerizzazione radicalica – Antiossidanti

14) Coniugazione, risonanza e dieni

Coniugazione – Risonanza e carbocationi allilici – Esempi comuni di risonanza – Ibrido di risonanza – Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria – Dieni coniugati – Lunghezza del legame carbonio-carbonio nell’1,3-butadiene – Addizione elettrofila: addizione 1,2 e 1,4 – Prodotti a controllo cinetico e a controllo termodinamico – Reazione di Diels-Alder

15) Benzene e composti aromatici

Struttura del benzene – Nomenclatura dei derivati del benzene – Criteri per l’aromaticità – Regola di Hückel – Esempi di composti aromatici (aromatici monociclici, policiclici ed eterociclici)

16) Sostituzione elettrofila aromatica

Sostituzione elettrofila aromatica – Meccanismo generale – Alogenazione –Nitrazione e solfonazione – Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts – Benzeni sostituiti – Sostituzione elettrofila aromatica dei benzeni sostituiti – Perché i sostituenti attivano o disattivano l’anello benzenico – Effetti di orientazione nei benzeni sostituiti – Benzeni disostituiti – Sintesi dei derivati del benzene – Ossidazioni e riduzioni di benzeni sostituiti – Sintesi multistadio – Sostituzioni nucleofile aromatiche

17) Composti carbonilici: aldeidi e chetoni

Strutture e legami – Nomenclatura – Preparazione di aldeidi e chetoni – Reazioni di aldeidi e chetoni − Ossidazione delle aldeidi – Riduzione delle aldeidi e dei chetoni – Addizione nucleofila di R- − ­ Reazione dei reagenti organometallici come nucleofili con aldeidi e chetoni – Addizione nucleofila di −CN – Addizione di ammine primarie e secondarie – Addizione di H2O – Addizione di alcoli (Formazione di acetali) – Un’introduzione ai carboidrati – Composti carbonilici α,β-insaturi

18) Composti carbossilici: acidi carbossilici e derivati

Struttura e legame degli acidi carbossilici – Nomenclatura degli acidi carbossilici – Preparazione degli acidi carbossilici – Reazioni degli acidi carbossilici – Caratteristiche degli acidi carbossilici – Acidi benzoici sostituiti – Acidi solfonici – Amminoacidi – Struttura e legame dei derivati degli acidi carbossilici – Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici – Riduzione di acidi carbossilici e loro derivati – Reazione di sostituzione nucleofila acilica – Reazioni dei reagenti organometallici con i derivati degli acidi carbossilici – Reazioni dei cloruri degli acidi – Reazioni delle anidridi – Reazioni degli acidi carbossilici – Reazioni degli esteri – Reazioni delle ammidi –Reazioni biologiche di acilazione – Nitrili

19) Composti carbonilici e carbossilici: reazioni di condensazione in alfa

Enoli – Enolati – Reazioni al carbonio in α – Alogenazione al carbonio in α – Alchilazione diretta di enolati – Sintesi con l’estere malonico – Sintesi con l’estere acetoacetico – Reazione aldolica – Reazioni aldoliche incrociate – Reazione di Claisen – Reazione di Michael

20) Ammine

Struttura e legami – Nomenclatura – Preparazione delle ammine – Reazioni delle ammine –  Ammine che reagiscono come basi – Basicità relativa delle ammine e di altri composti – Ammine che reagiscono come nucleofili – Reazione delle ammine con acido nitroso – Reazioni di sostituzione dei sali di arildiazonio

21) Lipidi

Cere – Triacilgliceroli – Fosfolipidi – Vitamine liposolubili – Eicosanoidi – Terpeni – Steroidi

22) Carboidrati

Monosaccaridi – Famiglia dei D-aldosi – Famiglia dei D-chetosi – Forme cicliche dei monosaccaridi (Proiezioni di Harworth) – Reazione dei carboidrati (Reazione dell’emiacetale –Reazioni dei gruppi ossidrilici – Reazioni del gruppo carbonilico – Disaccaridi – Polisaccaridi

23) Amminoacidi e proteine

Amminoacidi – Peptidi – Sintesi dei peptidi – Struttura delle proteine

24) Acidi nucleici

Pirimidine e purine – Nucleosidi – Nucleotidi – Fosfodiesteri, oligonucleotidi e polinucleotidi – Acidi nucleici

• E' necessario aver superato l’esame di Chimica Generale e Inorganica

• D1 - Conoscenza e capacità di comprensione.

Lo studente dovrà conoscere i principi che stanno alla base del legame chimico, le regole di nomenclatura dei composti organici, di essere in grado di evidenziare le relazioni tra formule, strutture spaziali e proprietà molecolari.

Lo studente dovrà conoscere i concetti di base di acidità e basicità secondo Lewis, della stereochimica, conoscere e distinguere un enaniomero dall'altro e le differenze con i diastereoisomeri; dovrà inoltre avere padronanza con le Formule di Fisher.

Lo studente dovrà essere in grado di identificare i vari gruppi funzionali, distinguere tra un compostpo alifatico ed uno aroamtico, le interazioni tra i gruppi funzionali, la loro preparazione e reattività.

Lo studente dovrà conoscere le principali biomolecole e relazioni che legano i vari gruppi funzionali che li compongono e reattività.

Queste abilità verranno verificate attraverso una prova scritta e domande orali.

• D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione.

Lo studente dovrà essere in grado di utilizzare correttamente i vari metodi per descrivere un composto organico, la nomenclatura, le simbologie per esprimere i meccanismi di reazione, le formule di risonanza e distinguere il loro peso energetico. Applicherà inoltre le conoscenze acquisite per interpretare a livello di base le proprietà acido/base dei composti organici.

Lo studente sarà in grado di svolgere attività di sintesi e riconoscimento dei composti organici applicando le principali proprietà strutturali e reazionali e le più importanti metodiche di sintesi.

Queste abilità verranno valutate attraverso una prova scritta.

• D3 - Autonomia di giudizio. 

  Lo studente dovrà essere in grado di valutare in modo critico la struttura e le proprietà di un composto organico, sia in termini di complessità molecolare, stereochimica, proprietà acido/base e capacità reazionali.

  Le conoscenze acquisite nello studio dei diversi gruppi funzionali troveranno la loro piena applicazione nella capacità dello studente nel valutare nella sua complessità sistemi biomolecolari di interesse per le finalità del Corso di Studio.

  Queste abilità verranno verificate sia con la prova scritta che attraverso domande orali mirate di tipo applicativo.

• D4 - Abilità comunicative. 

Lo studente dovrà essere in grado di descrivere i concetti strutturali e reazionali appresi durante il corso esprimendosi chiaramente, con termini appropriati e con esempi opportuni.

• D5 - Capacità di apprendimento. 

Lo studente dovrà essere in grado di costruire il suo percorso di crescita scientifica in maniera critica ed autonoma, utilizzando in modo corretto il materiale di studio fornito dal docente, sotto forma di testi e slides, e il materiale di approfondimento che lui stesso potrà procurarsi. Queste abilità, per quanto possibile, verranno stimolate dal docente proponendo approfondimenti e fornendo esercizi da risolvere, che poi verranno spiegati e discussi durante le lezioni.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Esercitazioni in classe

Modalità didattiche

Il corso prevede lezioni frontali in cui il docente espone i concetti e propone esercizi pratici per favorirne la comprensione.

Gli studenti possono intervenire alle lezioni per richiedere chiarimenti al docente.

Didattica innovativa

La modalità didattica in presenza verrà arricchita con esercitazioni e approfondimenti, individuali e di gruppo.

Alcuni argomenti del corso verranno trattati seguendo la pratica del “Problem-based learning. Per un apprendimento basato sui problemi in piccoli gruppi

Obblighi

La frequenza alle lezioni non è obbligatoria, ma fortemente consigliata.

Sono richieste le conoscenze elementari di chimica generale.

Testi di studio

J. Gorzynski Smith, "Fondamenti di Chimica Organica", Quarta Edizione, McGraw-Hill Education, 2023.

Modalità di
accertamento

L'accertamento dell'apprendimento prevede una prova scritta e una prova orale.

La prova scritta consiste nella risoluzione di otto esercizi che spaziano dalla nomenclatura dei composti organici sino alla chimica delle biomolecole. Gli esercizi saranno redatti secondo tipologie analoghe agli esercizi svolti in aula dal docente. La valutazione della prova scritta viene formulata in trentesimi e si considererà superata con una votazione minima di 18/30. La durata della prova scritta è di 2 ore.

La prova orale è riservata agli studenti che hanno superato la prova scritta e conseguito una valutazione superiore a 18/30 e sarà centrato su domande oggetto del programma del corso.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Modalità didattiche

Il materiale didattico e le comunicazioni specifiche del docente sono reperibili, assieme ad altre attività di supporto, all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Obblighi

La frequenza alle lezioni non è obbligatoria, ma fortemente consigliata.

Sono richieste le conoscenze elementari di chimica generale.

Testi di studio

J. Gorzynski Smith, "Fondamenti di Chimica Organica", Quarta Edizione, McGraw-Hill Education, 2023.

Modalità di
accertamento

L'accertamento dell'apprendimento prevede una prova scritta e una prova orale.

La prova scritta consiste nella risoluzione di sei esercizi che spaziano dalla nomenclatura dei composti organici sino alla chimica delle biomolecole. Gli esercizi saranno redatti secondo tipologie analoghe agli esercizi svolti in aula dal docente. La valutazione della prova scritta viene formulata in trentesimi e si considererà superata con una votazione minima di 18/30. La durata della prova scritta è di 1.5 ore.

La prova orale è riservata agli studenti che hanno superato la prova scritta e conseguito una valutazione superiore a 18/30 e sarà centrato su domande oggetto del programma del corso.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.