Obiettivo del corso è quello di fornire agli studenti la conoscenza delle principali classi di composti organici, esaminandone in particolare le proprietà in relazione alla struttura. Ciò dovrà permettere di studiarne e prevederne la formazione e la reattività, attraverso lo studio dei meccanismi principali. Acquisendo tali conoscenze, lo studente dovrà essere in grado di risolvere semplici problemi di sintesi organica.

1) STRUTTURA DELLE MOLECOLE ORGANICHE

Struttura delle molecole organiche. Orbitali atomici, configurazione degli atomi, sviluppo della teoria del legame chimico: legami ionici, legami covalenti. Ibridazione: la formazione degli orbitali sp3, sp2 e sp. Polarità di legame, effetto induttivo, ed elettronegatività.

2) REAZIONI ORGANICHE

Introduzione dei gruppi funzionali come substrato per le reazioni organiche. Classificazione delle reazioni organiche: addizione, eliminazione, sostituzione. Effetto induttivo e coniugativo. Teoria della risonanza. Regole per scrivere le strutture limite di risonanza. Principali reagenti: acidi e basi secondo Bronsted-Lowry e di Lewis; nucleofili ed elettrofili.

3) ALCANI E CICLOALCANI

Introduzione alla chimica organica come chimica del carbonio. Nomenclatura Legami semplici, doppi e tripli. Struttura degli alcani e cicloalcani. Formule di struttura, brute, condensate e scheletriche. Isomeria strutturale, configurazionale e conformazionale. Proprietà fisiche. Reattività: alogenazione e combustione.

4) STEREOCHIMICA

Concetto di chiralità. Stereocentri. Regole di Cahn-Ingold-Prelog. Configurazione assoluta R e S. Enantiomeri. Molecole con più di due centri chirali: Diastereoisomeri. rotazione ottica.

5) ALCHENI E ALCHINI

Nomenclatura. Isomeria geometrica cis e trans. Nomenclatura E, Z. Proprietà fisiche e acidità.. Addizione elettrofila (Regola di Markovnikov). Principali reazioni di addizione elettrofila: addizione di acidi alogenidrici, di acqua, di alogeni. Reazioni di idrogenazione. Acidità degli alchini terminali, addizione di acqua agli alchini e tautomeria cheto-enolica.

6) ALOGENURI ALCHILICI

Nomenclatura. Preparazione. Principali reazioni: reazioni SN2 e SN1, reazioni E2 ed E1. Formazione di composti organometallici.

7) ALCOLI ed ETERI

Nomenclatura, proprietà fisiche, preparazione, proprietà chimiche: acidità e basicità, reattività: reazioni che comportano la sostituzione del legame O-H con il legame O-elettrofilo, reazioni che comportano la rottura del legame C-O. reazioni di ossidazione. Epossidi

8) ALDEIDI E CHETONI

Gruppo carbonilico. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Proprietà fisiche. Reazioni di addizione nucleofila. Reazioni di ossidoriduzione.

9) ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI

Nomenclatura. Preparazione. Proprietà fisiche. Acidità. Esteri: nomenclatura, preparazione e proprietà. Saponificazione. Acidi grassi.

Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici. Proprietà fisiche. Meccanismo addizione-eliminazione (SNA). Reattività dei derivati. Cloruri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Esteri. 

10) AROMATICI

Struttura del benzene. Aromaticità (regola di Huckel). Nomenclatura. Proprietà fisiche. Sostituzione elettrofila aromatica e tipi di reazioni. Attivanti e disattivanti. Regole d'orientazione. 

D1- CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE

Lo studente dovrà dimostrare di avere padronanza riguardo alle conoscenze di base relative alle molecole, riuscendo a prevederne e comprenderne la reattività in base alla loro struttura e dunque alle loro proprietà.

D2-CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

Lo studente dovrà mostrare conoscenze e capacità di comprensione delle reazioni organiche che  consentono di elaborare  processi sintetici di molecole relativamente complesse.

D3-AUTONOMIA DI GIUDIZIO

Lo studente dovrà mostrare di applicare le proprie conoscenze, capacità di comprensione e abilità nel risolvere problemi correlati al comportamento delle sostanze organiche. Lo studente dovrà dimostrare la capacità di collegare in modo appropriato le conoscenze acquisite durante il corso, anche confrontandosi in un contesto inedito, con una propria capacità di giudizio ed autonomia di ragionamento esulando dal mero nozionismo mnemonico.

D4-ABILITA' COMUNICATIVE

Lo studente dovrà essere in grado di comunicare in modo chiaro con un linguaggio chimico adeguato e rigoroso le proprie conclusioni.

D5-CAPACITA' DI APPRENDIMENTO

Lo studente dovrà aver sviluppato la capacità di apprendimento che gli consenta di continuare a studiare in modo auto-diretto o autonomo, sviluppando conoscenze utili per il prosieguo degli studi.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Modalità didattiche

Lezione frontale, con spiegazioni integrate con esercizi risolti e sviluppati alla lavagna

Didattica innovativa

Problem-based learning (apprendimento per risoluzione di problemi)

Testi di studio

CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE  a cura di Bruno Botta, Edi-ermes,

oppure

FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA, Janice G. Smith, Mc-Graw Hill

Modalità di
accertamento

Esame scritto che prevede (a discrezione del docente) cinque o sei esercizi, di cui gli ultimi due riguarderanno sintesi organiche. Il punteggio acquisibile con ciascun esercizio sarà proporzionale alla difficoltà dell'esercizio stesso e comunque verrà chiaramente indicato nel compito d'esame. Il tempo a disposizione per risolvere gli esercizi proposti è di 2 ore. A discrezione dello studente e/o del docente, all'elaborato scritto, potrà far seguito esame orale, solo qualora lo studente stesso abbia conseguito allo scritto un punteggio pari alla sufficienza (18/30), per arrotondare il voto finale.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Testi di studio

CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE  a cura di Bruno Botta, Edi-ermes,

oppure

FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA, Janice G. Smith, Mc-Graw Hill

Modalità di
accertamento

Esame scritto che prevede (a discrezione del docente) cinque o sei esercizi, di cui gli ultimi due riguarderanno sintesi organiche. Il punteggio acquisibile con ciascun esercizio sarà proporzionale alla difficoltà dell'esercizio stesso e comunque verrà chiaramente indicato nel compito d'esame. Il tempo a disposizione per risolvere gli esercizi proposti è di 2 ore. A discrezione dello studente e/o del docente, all'elaborato scritto, potrà far seguito esame orale, solo qualora lo studente stesso abbia conseguito allo scritto un punteggio pari alla sufficienza (18/30), per arrotondare il voto finale.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.