Al termine dell’attività formativa, lo studente acquisisce conoscenze e competenze relative alla chimica organica di base.
In particolare lo studente è grado di:
1. conoscere i gruppi funzionali di base e applicare la conoscenza per la classificazione delle molecole organiche semplici (conoscenza e capacità
di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
2. conoscere, comprendere e utilizzare le rappresentazioni strutturali delle molecole organiche semplici e sapere visualizzarle nello spazio tridimensionale anche con l’ausilio di modelli molecolari (conoscenza e capacità di comprensione; capacità di applicare conoscenza e comprensione);
3. conoscere e comprendere i principi chimico-fisici basilari su cui poggia lo studio dei composti organici (equilibri chimici, diagrammi di reazione, concetto acido-base, concetto nucleofilicità-elettrofilicità) (conoscenza e capacità di comprensione);
4. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici semplici (con particolare
riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e le loro proprietà fisiche, in particolare la solubilità delle molecole in solventi acquosi e non acquosi e applicare queste conoscenze attraverso lo svolgimento di esercizi;
5. conoscere, comprendere ed essere in grado di prevedere la relazione tra la struttura molecolare di composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) e la loro reattività (comportamento chimico) e applicare queste conoscenze
attraverso lo svolgimento di esercizi;
6. conoscere e comprendere i metodi di sintesi (preparazione) e di interconversione di molecole organiche semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare questi metodi a molecole incognite anche attraverso lo svolgimento di esercizi;
7. conoscere le regole internazionali per la nomenclatura dei composti organici semplici (con particolare riferimento ai gruppi funzionali dettagliati nei contenuti) ed essere in grado di applicare queste regole per l’assegnamento della nomenclatura di molecole incognite anche attraverso lo svolgimento di esercizi;
8. conoscere e sapere comunicare con linguaggio chiaro e appropriato (scritto e verbale) le conoscenze acquisite a interlocutori specialisti (abilità comunicative);
9. acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli esseri viventi. Collegare gli argomenti trattati con le discipline chimiche affini (autonomia di giudizio; capacità di apprendimento).

Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. Generalità sui principali gruppi funzionali dei composti organici. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica: configurazione elettronica, ibridazione degli orbitali, calcolo dello stato di ossidazione all’interno di una molecola, valenza, elettronegatività. Classificazione delle principali classi di composti organici in base ai gruppi funzionali ed allo stato di ossidazione crescente del carbonio. Carbonio radicale, carbocatione, carbanione.

Isomeria configurazionale e conformazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani con particolare riferimento a cicloesani mono- o multi-sostituiti. Rappresentazione delle molecole a zig-zag, cavalletto, pseudo-cicliche, Fischer, proiezioni di Newman lungo assi di legame. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Chiralità delle molecole organiche, enantiomeri, diastereoisomeri, composti con due o più stereocentri, descrittori R e S, composti meso, isomeria geometrica. Cenni sui metodi di separazione di racemati. Significato della chiralità nel mondo biologico e nei farmaci (cenni).

Richiamo dei concetti di equilibrio chimico, costanti di equilibrio e relazione con la variazione di energia libera di reazione. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Cenni sulla catalisi.
Meccanismi di reazione ed utilizzo delle frecce curve per la loro rappresentazione. Strutture limite di risonanza nei composti organici. Rappresentazioni di reazioni radicaliche e reazioni ioniche.
Nucleofili ed elettrofili: definizione, classificazione, esempi e fattori che influenzano la loro reattività.

I composti organici come acidi e basi. Definizione di Bronsted-Lowry e di Lewis. Equilibri acido-base, pKa, posizione degli equilibri, dipendenza dal pH. Fattori che influenzano la basicità e l’acidità.
Classificazione dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Relazione tra struttura molecolare e solubilità in solventi acquosi e non acquosi, protici e aprotici, polari e apolari.
Reazione di alogenazione radicalica degli alcani; aspetti regioselettivi (cenni).
Composti organometallici, reattivi di Grignard (cenni).
Reazioni di addizione elettrofila al doppio e al triplo legame carbonio-carbonio: meccanismi, regioselettività, stereospecificità e stereoselettività.
Parte alifatica specifica. Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività, metodi di sintesi di: alcani, cicloalcani, alcheni, alchini.
Struttura e nomenclatura di base di alogenuri alchilici, ammine, alcoli, dioli vicinali, tioli, eteri alifatici, epossidi.

 Nessuna Propedeuticità

D1 - CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
1) conoscere in modo basilkare le relazioni struttura-proprietà-reattività delle principali famiglie di composti organici;
2) conoscere i principi che guidano le reazioni organiche e che permettono l'interpretazione razionale dei meccanismi di reazione;
3) conoscere le proprietà chimico-fisiche di molecole organiche per familiarizzare con i composti spesso utilizzati in laboratorio;
4) conoscere la centralità della chimica organica all'interfaccia con la biochimica e la chimica farmaceutica;

D2 - CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
1) descrivere i fonadamentali meccanismi di reazione in molecole organiche;
2) classificare le trasformazioni organiche sulla base delle interazioni tra i diversi gruppi funzionali presenti in una molecola organica;
3) descrivere le più funzionali reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali;

D3 - AUTONOMIA DI GIUDIZIO:
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:
1) capacità di applicare le conoscenze acquisite e la comprensione dei meccanismi di reazione per risolvere problemi di chimica organica;
2) comparare i dati spettroscopici al fine di determinare le strutture di composti organici ignoti;

3) acquisire consapevolezza dell’importanza della chimica organica nello studio dei farmaci e in generale nella chimica che coinvolge gli esseri viventi. Collegare gli argomenti trattati con le discipline chimiche affini.

D4 - ABILITA' COMUNICATIVE
Al termine del corso, gli studenti dovranno dimostrare di essere in grado di descrivere chiaramente l'uso delle varie nozioni apprese nel corso dell'attività formativa.

D5 - CAPACITA' DI APPRENDIMENTO
Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di reperire e applicare nuove informazioni, rispetto a quelle fornite durante l'attività formativa, necessarie per progettare brevi sintesi di nuove molecole organiche.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Non sono previste attività di supporto.

Modalità didattiche

Il corso viene articolato in lezioni frontali di carattere sia teorico, sia esercitativo, secondo una modalità in presenza. In particolare, la docente svolge la lezione in aula con l'ausilio di materiale informatico (slides Powerpoint) e lavagna (tavola grafica collegata al PC oppure lavagna di ardesia). Le slides di ogni lezione vengono vengono via via caricate sul portale Moodle del corso.  Accanto alle lezioni teoriche, sono previste lezioni esercitative (svolgimento di esercizi della docente in aula con il coinvolgimento degli studenti) per permettere al discente di: 1) applicare le conoscenze teoriche a problemi pratici; 2) verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare allo studio dell’argomento successivo; 3) acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi.

Didattica innovativa

La modalità didattica in presenza verrà arricchita con esercitazioni e approfondimenti, individuali e di gruppo.

Alcuni argomenti del corso verranno trattati seguendo la pratica della “flipped lesson” (lezione capovolta).

Obblighi

Non vi son obblighi di frequenza anche se è fortemente consigliata.

Testi di studio

Chimica Organica- Clayden, Greeves, Warren - Edizione italiana sulla seconda in lingua inglese -  Ed. Piccin 2023. ISBN 978-88-299-3233-7; Code Piccin 0327990

Per questo corso è ESTREMAMENTE CONSIGLIATO adottare UNO dei seguenti eserciziari (uguali per i due moduli):
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, ‎ Loghìa; Napoli; 5° edizione (30 giugno 2020).
2. G. Broggini, C. Loro, G. Palmisano, "Chimica Organica-800 esercizi con soluzione", Zanichelli, 2022.

Modalità di
accertamento

La verifica dell'apprendimento che ha lo scopo di accertare l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese avviene attraverso il solo esame finale che consiste in una prova scritta (oppure con valutazioni in itinere/mid term) e una prova orale.

Una prova scritta è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito le nozioni di base della nomenclatura dei composti organici semplici, semplici reazioni acido-base, la modalità di disegno-scrittura delle strutture molecolari semplici comprensiva di conformazioni e configurazioni. La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico. L’esito della prova scritta viene comunicato attraverso il portale Esse3 entro una settimana dalla data della prova stessa e comunque prima della data della prova orale dello stesso appello.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Modalità didattiche

Il corso viene articolato in lezioni frontali di carattere sia teorico, sia esercitativo, secondo una modalità in presenza. In particolare, la docente svolge la lezione in aula con l'ausilio di materiale informatico (slides Powerpoint) e lavagna (tavola grafica collegata al PC oppure lavagna di ardesia). Le slides di ogni lezione vengono vengono via via caricate sul portale Moodle del corso.  Accanto alle lezioni teoriche, sono previste lezioni esercitative (svolgimento di esercizi della docente in aula con il coinvolgimento degli studenti) per permettere al discente di: 1) applicare le conoscenze teoriche a problemi pratici; 2) verificare il proprio grado di comprensione su un argomento prima di passare allo studio dell’argomento successivo; 3) acquisire un metodo corretto per affrontare la risoluzione dei problemi.

Obblighi

Non vi son obblighi di frequenza anche se è fortemente consigliata.

Testi di studio

Chimica Organica- Clayden, Greeves, Warren - Edizione italiana sulla seconda in lingua inglese -  Ed. Piccin 2023. ISBN 978-88-299-3233-7; Code Piccin 0327990

Per questo corso è ESTREMAMENTE CONSIGLIATO adottare UNO dei seguenti eserciziari (uguali per i due moduli):
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2011.
2. G. Broggini, C. Loro, G. Palmisano, "Chimica Organica-800 esercizi con soluzione", Zanichelli, 2022.

Modalità di
accertamento

La verifica dell'apprendimento che ha lo scopo di accertare l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese avviene attraverso il solo esame finale che consiste in una prova scritta (oppure con valutazioni in itinere/mid term) e una prova orale.

Una prova scritta è giudicata sufficiente quando lo studente dimostra di avere acquisito le nozioni di base della nomenclatura dei composti organici semplici, semplici reazioni acido-base, la modalità di disegno-scrittura delle strutture molecolari semplici comprensiva di conformazioni e configurazioni. La lode viene assegnata nel caso di raggiungimento del massimo punteggio per ogni domanda a cui si aggiunga la padronanza del linguaggio specialistico. L’esito della prova scritta viene comunicato attraverso il portale Esse3 entro una settimana dalla data della prova stessa e comunque prima della data della prova orale dello stesso appello.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

E' fortemente consigliata la frequenza alle lezioni e alle esercitazioni.