Il corso si propone di fornire allo studente nozioni teorico-pratiche per comprendere la progettazione di strategie sintetiche da applicare alla realizzazione di sostanze di interesse farmaceutico e gli approcci più moderni impiegati per la loro estrazione da fonti naturali  

Esercitazioni pratiche in laboratorio dedicate alla sintesi chimica, lavorazione e purificazione di semplici sostanze di interesse farmaceutico e all'estrazione ed isolamento di composti naturali da matrici vegetali

- Sintesi chimica: scelta dell'apparecchiatura, controllo della temperatura di reazione, aggiunta dei reagenti nelle opportune condizioni di reazione, agitazione magnetica o meccanica, eventuale uso di gas inerti e seguire l'andamento della reazione (TLC) e valutare l'effetto dei parametri sperimentali e dei protocolli sintetici sull'andamento della reazione

- Lavorazione della reazione: filtrazione, estrazione, anidrificazione delle soluzioni di composti organici in solventi organici, rimozione del solvente

- Purificazione ed isolamento di un prodotto di reazione: estrazione acido-base, estrazione in continuo, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata (a pressione normale e ridotta), cromatografia su colonna, TLC preparativa; controllo purezza dei prodotti (TLC, punto di fusione, punto di ebollizione, indice di rifrazione, potere rotatorio specifico)

- Approcci sperimentali per la preparazione di estratti vegetali

Per poter frequentare il laboratorio ed acquisire la firma di frequenza, è necessario aver superato l’esame di Chimica Organica I e frequentato le esecitazioni di laboratorio di Analisi dei farmaci II.

Per poter sostenere l'esame è richiesto il superamento degli esami di Chimica Organica I, Analisi dei farmaci I ed Analisi dei farmaci II.

Conoscenza e capacità di comprensione: Lo Studente deve dimostrare la conoscenza delle moderne metodiche estrattive e sintetiche applicate nell’ambito della scoperta di molecole farmacologicamente attive.

Conoscenza e capacità di comprensione applicate: Lo Studente deve essere in grado di progettare una procedura sintetica, individuandone le criticità e proponendo metodiche di risoluzione alle problematiche ad essa associate, oltre ad essere in grado di isolare e purificare le sostanze di interesse dalla miscela di reazion o da matrici vegetali.

 Autonomia di giudizio
Lo studente avrà acquisito la capacità di valutare in maniera autonoma la procedura sintetica adatta alla preparazione di una molecola di interesse farmaceutico. Avrà acquisito le conoscenze necessarie all’elaborazione di uno schema sintetico a partire dalla ricerca bibliografica, per poi scegliere l’apparecchiatura e la metodica di monitoraggio più adatte alla reazione da condurre.

Abilità comunicative
lo studente sarà in grado di redigere una relazione relativa alle procedure sintetiche svolte. Attraverso l’utilizzo di una terminologia appropriata, utile per una comunicazione corretta e rigorosa in ambito scientifico, lo Studente sarà in grado di discutere ed argomentare glòi argomenti svolti durante il corso

Capacità di apprendimento
Alla fine del corso lo Studente sarà in grado di aggiornare le proprie conoscenze scientifiche relative all'estrazione e sintesi di molecole di interesse farmaceutico, attraverso l’autonoma consultazione di banche dati, testi ed articoli scientifici.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Non sono previste attività di supporto alla didattica.

Modalità didattiche

Esercitazioni pratiche in laboratorio (5 cfu).

Obblighi

E' obbligatoria la frequenza alle esercitazioni di laboratorio per poter acquisire la firma di frequenza e poter sostenere l'esame.

Testi di studio

Testi di studio (testi in alternativa)

L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di chimica organica. Ed. Sorbona Milano; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

M. D'Ischia. La chimica organica in laboratorio. Ed Piccin; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

Techniques in organic chemistry. Miniscale, Standard Taper Microscale, and Williamson Microscale.  J. R. Mohrig, C. N. Hammond, P. F. Schatz; limitatamente agli argomenti trattati a lezione. 

Testo di consultazione

Vogel’s Chimica Organica Pratica, Ambrosiana, Milano.

Modalità di
accertamento

La verifica dei risultati di apprendimento avviene attraverso:

a) Valutazioni in itinere sui risultati ed i progressi ottenuti dallo studente, nonchè sulla sua attidudine da un punto di vista tecnico-pratico nell'eseguire le comuni procedure sintetiche ed estrattive oggetto delle esercitazioni pratiche. Tali valutazioni tengono conto del comportamento tenuto in laboratorio e dell’acquisizione di una autonomia e capacità di giudizio delle esperienze proposte.

b) Una prova scritta, della durata di 1h e 30, che consiste nella risoluzione di cinque esercizi che ricalcano la tipologia di quelli svolti in aula dal docente. Il superamento della prova scritta è necessario per poter accedere alla prova orale.

c) Una prova orale della durata di 20-30 minuti, consistente in quesiti riguardanti aspetti sia teorici che pratici relativi alle tematiche affrontate durante il corso, e volta ad accertare il livello della loro conoscenza e comprensione raggiunto dallo studente.

La prova scritta e la prova orale sono finalizzate ad accertare il livello di conoscenza e capacità di comprensione raggiunto dallo studente sui contenuti teorico/pratici indicati nel programma. Vengono poste domande relative sia alla progettazione di una adeguata sequenza sintetica sia in riferimento alle tecniche di isolamento e purificazione dei prodotti presi in considerazione. Vengono inoltre valutate le capacità espositive e di collegamento con altri argomenti propedeutici.

Il voto finale, che tiene conto degli esiti della prova scritta e della prova orale, viene erogato in trentesimi e riflette la valutazione complessiva del candidato.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Modalità didattiche

Le studentesse e gli studenti non frequentanti sono invitati a contattare il docente e a consultare la piattaforma Moodle per acquisire il materiale didattico.

Sono disponibili sulla piattaforma moodle dei video tutorials propedeutici alle esercitazioni pratiche in laboratorio

Obblighi

La frequenza delle esercitazioni è mandatoria per poter acquisire la firma di frequenza per poi sostenere la prova orale di esame

Testi di studio

Testi di studio (testi in alternativa)

L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di chimica organica. Ed. Sorbona Milano; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

M. D'Ischia. La chimica organica in laboratorio. Ed Piccin; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

Techniques in organic chemistry. Miniscale, Standard Taper Microscale, and Williamson Microscale.  J. R. Mohrig, C. N. Hammond, P. F. Schatz; limitatamente agli argomenti trattati a lezione. 

Testo di consultazione

Vogel’s Chimica Organica Pratica, Ambrosiana, Milano.

Per dare la possibilità alle studentesse ed agli studenti non frequentanti di compensare con lo studio autonomo quanto svolto durante le lezioni ed ai fini di promuoverne la piena comprensione, sono disponibili sulla piattaforma Moodle dei video tutorials propedeutici alle esercitazioni pratiche in laboratorio.

Modalità di
accertamento

La verifica dei risultati di apprendimento avviene attraverso:

a) Valutazioni in itinere sui risultati ed i progressi ottenuti dallo studente, nonchè sulla sua attidudine da un punto di vista tecnico-pratico nell'eseguire le comuni procedure sintetiche ed estrattive oggetto delle esercitazioni pratiche. Tali valutazioni tengono conto del comportamento tenuto in laboratorio e dell’acquisizione di una autonomia e capacità di giudizio delle esperienze proposte.

b) Una prova scritta, della durata di 1h e 30, che consiste nella risoluzione di cinque esercizi che ricalcano la tipologia di quelli svolti in aula dal docente. Il superamento della prova scritta è necessario per poter accedere alla prova orale.

c) Una prova orale della durata di 20-30 minuti, consistente in quesiti riguardanti aspetti sia teorici che pratici relativi alle tematiche affrontate durante il corso, e volta ad accertare il livello della loro conoscenza e comprensione raggiunto dallo studente.

La prova scritta e la prova orale sono finalizzate ad accertare il livello di conoscenza e capacità di comprensione raggiunto dallo studente sui contenuti teorico/pratici indicati nel programma. Vengono poste domande relative sia alla progettazione di una adeguata sequenza sintetica sia in riferimento alle tecniche di isolamento e purificazione dei prodotti presi in considerazione. Vengono inoltre valutate le capacità espositive e di collegamento con altri argomenti propedeutici.

Il voto finale, che tiene conto degli esiti della prova scritta e della prova orale, viene erogato in trentesimi e riflette la valutazione complessiva del candidato.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.