L'obiettivo formativo del corso è la comprensione da parte degli Studenti delle caratteristiche strutturali, della nomenclatura, delle proprietà chimico-fisiche e della reattività delle principali classi di composti organici attraverso lo studio dei principali meccanismi di reazione.  L'impostazione del corso segue il criterio classico della descrizione sistematica dei vari gruppi funzionali, in termini sia strutturali che reazionali. Alcuni argomenti di carattere generale come gli aspetti cinetici e termodinamici, l'acidità e la basicità, la stereochimica, le relazioni tra struttura e proprietà fisiche, verranno trattati separatamente. Altri come la risonanza, gli equilibri, i fattori elettronici e sterici, ecc. sono inseriti all'interno della trattazione dei gruppi funzionali in modo da stimolare la comprensione e la memorizzazione mediante l’analisi di esempi concreti. 

Sostituzione nucleofila al carbonio saturo

Meccanismo della sostituzione nucleofila del primo (SN1)e del secondo ordine (SN2), contrasti tra SN1 e SN2, il gruppo uscente nelle reazioni SN1 e SN2, il nucleofilo nelle reazioni SN1, il nucleofilo nelle reazioni SN2, nucleofili e gruppi uscenti a confronto, reazioni di eliminazioni e riarrangiamento.

Reazioni di eliminazione

Sostituzione ed eliminazione, come il nucleofilo influenza l’eliminazione rispetto alla sostituzione, meccanismi E1 ed E2. La struttura del substrato può consentire la E1, regola del gruppo uscente, Stereoselettività nelle reazioni E1, stato di transizione periplanare nelle E2, regioselettività nelle E2, Anioni stabilizzati e meccanismo alternativo E1cB.

Revisione dei metodi spettroscopici

Spettroscopia e chimica del gruppo carbonilico, spettroscopia IR dei derivati degli acidi carbossilici, analisi spettroscopica di anelli ciclici tensionati ed alchini, prevedere la frequenza di stiramento del carbonile, analisi conformazionale del cicloesano tramite spettroscopia NMR, Accoppiamenti tra eteronuclei, identificazione spettroscopica dei prodotti.

Addizione elettrofila agli alcheni

Addizione del bromo, ossidazione degli alcheni ad epossidi, regioselettività ad alcheni asimmetrici, addizione elettrofila ai dieni, reazioni regioselettive di apertura degli ioni bromonio asimmetrici, addizioni elettrofile stereospecifiche, diidrossilazione, rompere completamente il doppio legame carbonio-carbonio: scissione con periodato e ozonolisi. Addizione di acqua al doppio legame.

Preparazione e reattività di enoli ed enolati.

Tautomeria: formazione degli enoli per trasferimento di un protone, equilibrio cheto-enolico per aldeidi e chetoni, evidenze sperimentali dell’equilibrio cheto-enolico, enolizzazione acido e base catalizzata, enoli stabili, conseguenze dell’enolizzazione, rreazioni che prevedono enoli ed enolati come intermedi, equivalenti stabili degli anioni enolato, reazionidi enoli ed enolati all’ossigeno: preparazione degli enol eteri e loro reazioni.

Sostituzioni elettrofile aromatiche

Enoli e fenoli, sostituzione elettofila, effetti attivanti/disattivanti dei sostituenti presenti sull’anello aromatico, effetti orientanti dei sostituenti presenti sull’anello aromatico, reazioni su composti aromatici polisostituiti, peculiarità delle reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche: vantaggi e svantaggi. Le reazioni di Friedel Craft. Sfruttare la chimica del gruppo nitro.

Addizioni coniugate e sostituzioni nucleofile aromatiche

Alcheni coniugati con gruppi carbonilici: comportamento elettrofilo dell’alchene e del carbonile: addizioni coniugate e addizioni dirette. Fattori che guidano la regioselettività. reazioni di sostituzione coniugata, epossidazione nucleofila, sostituzione nucleofila aromatica, il meccanismo di addizione eliminazione,: Reazioni di sostituzione nucleofila via SN1: Sali di diazonio. Il meccanismo via benzino.

Chemoselettività e gruppi protettori

Cosa si intende per selettività, agenti riducenti, riduzione dei gruppi carbonilici, idrogenazione catalitica, rimozione di gruppi funzionali, riduzione per dissoluzione di metalli, selettività nelle reazioni di ossidazione, Reattività competitiva: quale gruppo reagisce? Gruppi protettori.

Regioselettività

regioselettività nelle sostituzioni elettrofile aromatiche, attacco elettrofilico su alcheni, regioselettività nelle reazioni radicaliche, attacco nucleofilico su composti allilici, attacco elettrofilico su dieni coniugati, addizioni coniugate, esempi di reazioni regioselettive.

Alchilazione di enolati

Diverse reattività dei derivati carbonilici, Alchilazione di nitrili e nitroalcani, scelta dell’eletteofilo per l’alchilazione, enolati di litio di composti carbonilici e loro alchilazione, equivalenti sintetici specifici per l’alchilazione di aldeidi e chetoni, alchilazione di composti beta dicarbonilici, regioselettività dell’alchilazione dei chetoni, accettori di Michael.  

Condensazione aldolica e condensazione di Claisen

La reazione aldolica, nucleofili equivalenti degli enoli, controllo delle reazioni aldoliche di esteri, di aldeidi e dei chetoni. reazioni aldoliche intramolecolari, acilazioni al carbonio, condensazioni di esteri incrociate, sintesi di chetoesteri mediante reazione di Claisen, reazioni di Claisen incrociate intramolecolari.

Zolfo, silicio e fosforo in chimica organica.

Anioni stabilizzati dallo zolfo, i Sali di solfonio, le ilidi di solfonio, confronto tra silicio e carbonio, nucleofilia dei silani allilici, sintesi selettiva degli alcheni. Sintesi selettiva degli alcheni, relazione proprietà alcheni-geometria, equilibri degli alcheni, sintesi stereoselettiva di alcheni a partire dagli alchini, alcheni E tramite reazioni stereoselettiva agli alchini. Olefinazione di Julia, reazione di Wittig.

Analisi retrosintetica

Disconnessioni riconducibili a reazioni note, i sintoni, sintesi multistep: controllo della chemoselettività, interconversione del gruppo funzionale, disconnessioni C-C: materiali di partenza, sintoni donatori e accettori,  gruppi funzionali con una relazione 1,5, reattività naturale e umpolung.

Eterocicli aromatici: reazioni

Composti aromatici eteroatomici, la piridina, eterocicli aromaticin a sei termini contenenti ossigeno, eterocicli pentatomici come substrati per sostituzioni elettrofile: furano, pirrolo e tiofene. Anelli a cinque e sei termini con due atomi di azoto. eterocicli benzo-fusi, chinolina, e isochinolina. Eterocicli azotati conteneti zolfo e ossigeno.

Eterocicli aromatici: sintesi

Sintesi di eterocicli: considerazioni termodinamiche, sintesi di pirroli, tiofeni e furani da composti 1,4-dicarbonilici. sintesi di Hantzsch. Sintesi di pirazoli e piridazine da idrazina  e composti dicarbonilici. Sintesi delle pirimidine, degli isossazoli. Cicloaddizioni per la sintesi di tetrazoli e triazoli. Sintesi di Fischer degli indoli. Sintesi di chinoline isochinoline. i tre approcci principali per la sintesi di eterocicli aromatici.

Fondamenti di chimica organica e di chimica fisica,  e  Chimica generale ed inorganica.

D1- CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE    Lo studente dovrà dimostrare la conoscenze delle reazione organiche associate ai principali gruppi funzionali che contraddistinguono le sostanze organiche. Inoltre dovrà dimostrare di essere in grado di progettare sequenze sintetiche che coinvolgono più reazioni che consentono di elaborare  processi di formazione di molecole complesse. Queste abilità verranno accertate tramite la soluzione di sintesi multistep.

 D2-CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Lo studente dovrà mostrare di applicare le proprie conoscenze, le capacità di comprensione e abilità nel risolvere problemi a tematiche correlate al comportamento delle sostanze organiche inserite in un contesto generale. Queste abilità verranno verificate  attraverso domande orali mirate di tipo applicativo.

D3-AUTONOMIA DI GIUDIZIO Lo studente dovrà avere acquisito conoscenze tali da permettergli di riconoscere e prevedere il comportamento di molecole complesse in funzione delle condizioni di reazioni a cui sono sottoposte.

D4-ABILITA' COMUNICATIVE Lo studente deve dimostrare di saper comunicare in modo chiaro con un linguaggio chimico adeguato le proprie conclusioni, nonché le conoscenze e la ratio ad esse sottese, a interlocutori specialisti e non specialisti. Queste abilità verranno verificate attraverso una prova orale.

D5-CAPACITA' DI APPRENDIMENTO Lo studente deve sviluppare la capacità di sviluppare il suo percorso di crescita scientifica in maniera critica ed autonoma, essendo in grado di utilizzare correttamente il materiale di studio fornito dal docente e il materiale di approfondimento che lui stesso potrà procurarsi. Queste abilità, per quanto possibile, verranno stimolate dal docente proponendo approfondimenti e fornendo esercizi da risolvere a casa durante il corso, che poi verranno spiegati e discussi durante le lezioni o le ore di attività di supporto.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Tutte le slide delle lezioni sono a disposizione su Blended.

Modalità didattiche

Lezioni frontali ed esercitazioni riassuntive alla lavagna

Didattica innovativa

Problem-Based Learning

Obblighi

Fortemente consigliata la frequenza costante alle lezioni.

Testi di studio

Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren Chimica Organica , Piccin nuova libraria S.p. A. Padova

Modalità di
accertamento

L'accertamento della preparazione dello studente avviene mediante una prova orale mirata alla verifica della conoscenza dei meccanismi di reazione e la capacità di interconnessione degli argomenti trattati durante il corso. La durata media della prova è di un'ora.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Modalità didattiche

Gli studenti che decidono di non frequentare le lezioni hanno a disposizione tutto il materiale didattico sul portale Blended

Obblighi

Fortemente consigliata la frequenza costante alle lezioni.

Testi di studio

Per dare la possibilità alle studentesse e agli studenti non frequentanti di compensare con lo studio autonomo quanto è svolto durante le lezioni, sono indicati i seguenti materiali riferiti ai medesimi contenuti del programma ai fini di promuoverne la piena comprensione:

Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren Chimica Organica , Piccin nuova libraria S.p. A. Padova

Modalità di
accertamento

La prova d’esame viene effettuata alla lavagna e consiste nella preliminare risoluzione di una sintesi multi-step tratta dalla letteratura scientifica a cui segue una discussione su diversi argomenti trattati durante il corso.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.