L'insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione di Chimica Organica rispetto ai primi corsi di base. In particolare il corso è mirato a fornire agli studenti gli strumenti teorici e logici per considerare le relazioni che intercorrono tra i differenti metodi spettroscopici utilizzati per l'identificazione strutturale dei composti organici e come questi possano essere utilizzati in combinazione per assegnare la struttura a composti ignoti. Gli studenti acquisiranno inoltre conoscenze sulle reazioni pericicliche, reazioni di riarrangiamneto, reazioni radicaliche, reazioni di carbeni e nitreni, formazione di legami carbonio-carbonio e sui principi fondamentali della reattività e della sintesi asimmetrica organica inclusi primi accenni di organocatalisi, imparando a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie sintetiche: approcci per disconnessione, formazione di legami carbonio-carbonio, organometallica, protezione e deprotezione di gruppi funzionali. Inoltre, verranno introdotte le principali classi di composti organici di rilevanza biologica: lipidi, carboidrati, amminoacidi e proteine ed acidi nucleici.

1)  Revisione dei metodi spettroscopici

La spettroscopia per distinguere e spiegare le reazioni del gruppo C=O - La spettroscopia per spiegare la reattività e i prodotti di reazione dei composti carbonilici a,b-insaturi - La spettroscopia per spigare la dimensione degli anelli - La spettroscopia per assegnare la struttura di composti sconosciuti - Alcune linee guida per la risoluzione di strutture sconosciute

2)  Eterocicli saturi ed effetti stereoelettronici

Reazioni degli eterocicli saturi - Conformazione degli eterocicli saturi - Sintetizzare gli eterocicli: reazioni di chiusura di anello (Effetto Thorpe-Ingold – Regole di Baldwin) - Dimensione dell'anello e NMR - Accoppiamento geminale (2J) - Gruppi diastereotopici

3)  Stereoselettività

Controllo stereochimico negli anelli a sei membri - Reazioni di anelli piccoli - Controllo stereochimico negli epossidi del cicloesene - Stereoselettività nei composti biciclici (bicicli pontati, biciclici fusi e spirociclici) - Reazioni con intermedi ciclici o con stati di transizione ciclici

4)  Diastereoselettività

Prochiralità - Il modello di Felkin–Anh - Reazioni stereoselettive di alcheni - Reazioni aldoliche stereoselettive

5)  Reazioni pericicliche 1: cicloaddizioni

La reazione di Diels-Alder - La reazione “ene” di Alder - Cicloaddizioni fotochimiche [2 + 2] - Cicloaddizioni termiche [2 + 2] - Cicloaddizioni 1,3-dipolari - Cicloaddizione di alcheni con tetrossido di osmio e con ozono

6)  Reazioni pericicliche 2: reazioni sigmatropiche ed elettrocicliche

Trasposizione [3,3]-sigmatropiche (Trasposizione di Claisen, Trasposizione di Cope, riarrangiamento di Overman) - Trasposizione [2,3]-sigmatropiche - Shift [1,5]-sigmatropici di idrogeno - Reazioni elettrocicliche (Ciclizzazione di Nazarov)

7)  Reazioni di partecipazione, riarrangiamento e frammentazione

Il riarrangiamento di Payne - Il riarrangiamento di Wagner–Meerwein - Il riarrangiamento pinacolico - Il riarrangiamento dienone-fenolo - Il riarrangiamento dell'acido benzilico - Il riarrangiamento di Favorskii - La reazione di Baeyer-Villiger - Il riarrangiamento di Beckmann - Espansione dell'anello via frammentazione - La frammentazione di Eschenmoser

8)  Reazioni radicaliche

Come formare i radicali - Radicali stabili - Stabilità dei radicali - Reazioni radicale-radicale (Riduzione di Bouveault-Blanc, reazione pinacolica, reazione di McMurry e reazione aciloinica) - Reazioni radicaliche a catena (clorurazione e bromurazione degli alcani, bromurazione allilica) Inversione della selettività: sostituzione radicale di Br con H - Formazione di legami carbonio-carbonio con i radicali

9)  Sintesi e reazioni dei carbeni e nitreni

Sintesi di esteri metilici da acidi carbossilici con diazometano - Sintesi dei carbeni da diazo-composti, da tosilidrazoni, da a-eliminazione e tramite deprotonazione di cationi - Carbeni singoletto e tripletto - Reazione dei carbeni: Inserzione in legami p (ciclopropanazione); inserzione in legami s e riarrangiamenti (riarrangiamento di Wolff, omologazione di Arndt-Eistert, omologazione di Corey-Fuchs e omologazione di Seyferth-Gilbert) - Nitreni - Reazioni dei nitreni (riarrangiamento di Curtius e riarrangiamento di Hofmann) - Carbenoidi (carbene legato ad un metallo) e reazioni di metatesi - Carbeni N-eterociclici

10)  Chimica organometallica

Complessi di metalli di transizione - Legame e reazioni nei complessi di metalli di transizione - Reazione di Heck - Cross-coupling di composti organometallici e alogenuri (Reazione di Kumada, reazione di Stille, reazione di Negishi e reazione di Suzuki) - Reazione di Sonogashira - Amminazione di Buchwald-Hartwig - Ossidazione di Wacker

11)  Sintesi asimmetrica

Risoluzione di una miscela racemica - Ausiliari chirali - Reagenti chirali - Catalisi asimmetrica - Organocatalisi - Enzimi come catalizzatori

12)  Chimica biologica

Acidi nucleici - Amminoacidi e proteine - Carboidrati - Lipidi - I meccanismi della chimica biologica - Prodotti naturali - Acidi grassi e altri polichetidi che derivano dall’acetil CoA -Terpeni

Superamento dell'esame di Fisica con elementi di matematica, Chimica generale ed inorganica e Fondamenti di Chimica organica e di Chimica fisica

• D1 - CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE

Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:

1) conoscere in modo approfondito le relazioni struttura-proprietà-reattività delle principali famiglie di composti organici polifunzionali;

2) conoscere i principi che guidano le reazioni organiche e che permettono l'interpretazione razionale dei meccanismi di reazione;

3) conoscere le proprietà chimico-fisiche di molecole organiche polifunzionali per familiarizzare con i composti spesso utilizzati in laboratorio;

4) conoscere la centralità della chimica organica all'interfaccia con la biochimica e la chimica farmaceutica;

5) conoscere i vari metodi di indagine spettroscopica per l'identificazione strutturale dei composti organici.

Queste abilità verranno verificate attraverso una prova scritta e domande orali.

• D2 - CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:

1) descrivere i meccanismi di reazione in molecole organiche polifunzionali;

2) classificare le trasformazioni organiche sulla base delle interazioni tra i diversi gruppi funzionali presenti in una molecola organica;

3) descrivere la progettazione di trasformazioni organiche necessarie per preparare semplici composti organici;

4) descrivere le più funzionali reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali;

Queste abilità verranno valutate attraverso una prova scritta e domande orali.

• D3 - AUTONOMIA DI GIUDIZIO:

Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di:

1) acquisire i principi fondamentali della sintesi organica per lo sviluppo di semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali;

2) capacità di applicare le conoscenze acquisite e la comprensione dei meccanismi di reazione per risolvere problemi di chimica organica;

3) proporre delle moderne strategie sintetiche per la sintesi di composti organici

4) comparare i dati spettroscopici al fine di determinare le strutture di composti organici ignoti;
Queste abilità verranno verificate sia con la prova scritta che attraverso domande orali mirate di tipo applicativo.

• D4 - ABILITA' COMUNICATIVE

Al termine del corso, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di comunicare in modo chiaro e con un linguaggio adeguato le nozioni apprese durante il corso.
Queste abilità verranno verificate attraverso la prova orale.

• D5 - CAPACITA' DI APPRENDIMENTO

Al termine di questa attività formativa, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di reperire e applicare nuove informazioni, rispetto a quelle fornite durante l'attività formativa, necessarie per progettare sintesi di nuove molecole organiche.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Esercitazioni in classe

Modalità didattiche

Il corso prevede lezioni frontali in cui il docente espone i concetti e propone esercizi pratici per favorirne la comprensione.

Gli studenti possono intervenire alle lezioni per richiedere chiarimenti al docente.

Obblighi

Non vi son obblighi di frequenza anche se è fortemente consigliata la presenza.

Sono richieste le conoscenze di base relative alle discipline di chimica, fisica e matematica.

Testi di studio

Chimica Organica- Clayden, Greeves, Warren - Edizione italiana sulla seconda in lingua inglese -  Ed. Piccin. ISBN 978-88-299-3233-7; Code Piccin 0327990

Modalità di
accertamento

La verifica dell'apprendimento che ha lo scopo di accertare l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese avviene attraverso il solo esame finale che consiste in una prova scritta e una prova orale.

La prova scritta consiste nella risoluzione di otto esercizi. Gli esercizi saranno redatti secondo tipologie analoghe agli esercizi svolti in aula dal docente. La valutazione della prova scritta viene formulata in trentesimi e si considererà superata con una votazione minima di 18/30. La durata della prova scritta è di 2 ore.

La prova orale è riservata agli studenti che hanno superato la prova scritta e conseguito una valutazione minima di 18/30 e sarà centrata su domande oggetto del programma del corso.

Il voto finale, che tiene conto degli esiti della prova scritta e della prova orale, viene erogato in trentesimi e riflette la valutazione complessiva del candidato.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Modalità didattiche

Il materiale didattico e le comunicazioni specifiche del docente sono reperibili, assieme ad altre attività di supporto, all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Obblighi

Non vi son obblighi di frequenza anche se è fortemente consigliata la presenza.

Sono richieste le conoscenze di base relative alle discipline di chimica, fisica e matematica.

Testi di studio

Chimica Organica- Clayden, Greeves, Warren - Edizione italiana sulla seconda in lingua inglese -  Ed. Piccin. ISBN 978-88-299-3233-7; Code Piccin 0327990

Modalità di
accertamento

La verifica dell'apprendimento che ha lo scopo di accertare l'acquisizione delle conoscenze e delle abilità attese avviene attraverso il solo esame finale che consiste in una prova scritta e una prova orale.

La prova scritta consiste nella risoluzione di sei esercizi. Gli esercizi saranno redatti secondo tipologie analoghe agli esercizi svolti in aula dal docente. La valutazione della prova scritta viene formulata in trentesimi e si considererà superata con una votazione minima di 18/30. La durata della prova scritta è di 2 ore.

La prova orale è riservata agli studenti che hanno superato la prova scritta e conseguito una valutazione minima di 18/30 e sarà centrata su domande oggetto del programma del corso.

Il voto finale, che tiene conto degli esiti della prova scritta e della prova orale, viene erogato in trentesimi e riflette la valutazione complessiva del candidato.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

E' fortemente consigliata la frequenza alle lezioni e alle esercitazioni.