Rappresentare le molecole organiche utilizzando le strutture di Lewis, le formule condensate, le formule tridimensionali e le formule schematiche. Illustrare le caratteristiche elettroniche e strutturali delle molecole organiche (legami, forma, distribuzione degli elettroni, carica formale). Prevedere le caratteristiche chimico-fisiche delle molecole organiche. Assegnare i nomi IUPAC, e nei casi principali i nomi tradizionali, alle molecole organiche. Classificare le molecole organiche in base al gruppo funzionale ed in base a questo conoscerne la reattività tipica. Conoscere ed illustrare le principali reazioni che permettono l’ interconversione dei gruppi funzionali.

Finalità dell’attività di laboratorio è l’acquisizione delle principali tecniche di separazione, purificazione ed identificazione di sostanze organiche.

1.  TEORIA STRUTTURALE.

1.1 Struttura dell’atomo. Elettronegatività degli elementi. Aspetti generali degli orbitali. Orbitali e loro ruolo nel legame covalente. Aspetti energetici dei legami.

1.2 Proprietà dei legami covalenti. Legami covalenti polari.

1.3 Orbitali ibridi del carbonio. Doppi e tripli legami. Doppi legami coniugati. Orbitali delocalizzati. Teoria della risonanza. Effetto induttivo ed effetto mesomero.

1.4 I diversi modi di rappresentare le molecole organiche.

1.5 Acidi e basi in chimica organica

2.  GRUPPI FUNZIONALI. Nomenclatura dei diversi composti organici.

3.  ALCANI.

3.1 Isomeri di struttura. 

3.2 Alcani e cicloalcani. Analisi conformazionale. Tensione torsionale.

3.3 Reazioni radicaliche:  la clorurazione del metano: aspetti generali e meccanismo. Alogenazione di alcani. Radicali liberi. Reazioni di sostituzione radicalica: aspetti energetici e di reattività. Stabilità dei radicali.

4.   ALCHENI, DIENI E ALCHINI.

4.1 Struttura e nomenclatura. Reazioni di addizione elettrofila. Regola di Markovnikov. Reazioni radicaliche Scala di stabilità degli alcheni.

4.2 Acidità degli alchini: acetiluri e reazioni di sostituzione. Idrogenazione catalitica.

5.  STEREOCHIMICA.

5.1 Isomeria geometrica negli alcheni e nei composti ciclici.

5.2 Definizione di chiralità. Chiralità nei composti del carbonio. Configurazione. Enantiomeri e diastereomeri

6.  ALOGENURI ALCHILICI.

6.1 I composti organici alogenati. Nomenclatura.

6.2 Reazioni di sostituzione nucleofila (SN1 e SN2) e di eliminazione (E1 e E2): meccanismo e implicazioni stereochimiche. Cenni sugli intermedi di reazione. Struttura e stabilità dei carbocationi.

6.3 Sintesi ed uso dei reattivi di Grignard.

7.  ALCOLI.

7.1 Classificazione, nomenclatura e caratteristiche acido-base. Preparazione degli alcoli.

7.2 Reazioni di sostituzione e di eliminazione. Formazione di esteri. Ossidazione.

8.  ETERI, EPOSSIDI E ANALOGHI.

8.1 Struttura e nomenclatura.

8.2 Preparazione di eteri ed epossidi e loro reattività in reazioni di sostituzione.

9.  BENZENE COMPOSTI AROMATICI E SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA.

9.1 Struttura e nomenclatura di omologhi e derivati del benzene. Stabilità dell’anello benzenico. Estensione del concetto di aromaticità.

9.2 Principali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

9.3 Benzeni sostituiti: effetto induttivo e effetto mesomero dei sostituenti. 9.4 Alchilbenzeni. Alogenobenzeni. Fenoli: caratteristiche acide e reattività. 9.5 Reazioni di Sandmeyer.

9.6 Composti eteroaromatici.

10.  AMMINE.

10.1 Classificazione, struttura e nomenclatura.

10.2 Basicità: effetto della struttura sulla basicità.

10.3 Sali delle ammine: i cationi di ammonio.

10.4 Le ammine in reazioni di sostituzione.

11.  ALDEIDI E CHETONI.

11.1 Struttura e nomenclatura.

11.2 Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. Addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Reazioni di addizione-eliminazione con ammoniaca, ammine e derivati. Riduzione e ossidazione.

11.3 Reattività degli idrogeni in alfa al carbonile: formazione di enoli ed anioni enolato. Tautomeria cheto-enolica.

11.4 Alogenazione in posizione alfa.

12.  ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI.

12.1Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche.

12.2 Relazione fra struttura e forza di un acido.

12.3 Reazioni di formazione di cloruri acilici, anidridi, esteri ed ammidi. 12.4 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Idrolisi in ambiente acido  e

basico.

Le esercitazioni di laboratorio riguarderanno esperienze pratiche inerenti scelte strategiche per la separazione e la purificazione di sostanze organiche naturali.

Modalità didattiche

Lezioni frontali ed esercizi (7 CFU); attività di laboratorio (1 CFU)

Obblighi

Obbligo di frequenza delle attività di laboratorio, per almeno 2/3 della loro durata.

Testi di studio

J. Gorzynski Smith FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA McGraw-Hill

J. McMurry FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA 3a ed. italiana Zanichelli

H. Hart, L. E. Craine LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA Zanichelli

Modalità di
accertamento

Prova scritta di ammissione al colloquio orale

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.