Il corso si propone come obiettivo il completamento dello studio della chimica del carbonio intrapreso nel corso di Chimica Organica I. Particolare enfasi è rivolta agli aspetti più moderni della stereochimica, sia da un punto di vista teorico che applicativo, quali lo studio di reazioni enantio- e stereoselettive. Ampio spazio è dedicato allo studio della chimica dei composti eterociclici, sia sotto l’aspetto meccanicistico che sintetico. Inoltre sono analizzati aspetti generali delle reazioni pericicliche e le proprietà di classi di composti naturali, in particolare dei carboidrati e amminoacidi.

Stereochimica: elementi ed operatori di simmetria; regole di Cahn, Prelog e Ingold, generalità ed eccezioni; sintesi enanantio- e stereoselettive; ausiliari chirali nella sintesi asimmetrica. Reazioni pericicliche: la conservazione degli orbitali di simmetria, diagrammi di correlazione, regole di Woodward-Hoffmann. Teoria degli orbitali di frontiera, reazioni elettrocicliche, reazioni di cicloaddizione e cicloreversione, reazioni sigmatropiche. Composti eterociclici: nomenclatura ed aspetti generali sul comportamento chimico dei sistemi eteroaromatici. Sintesi dei principali composti eterociclici a 5 e 6 termini: pirrolo, furano, tiofene, ed i rispettivi sistemi benzocondensati; piridina, chinolina e isochinolina, pirimidina, piridazina e pirazina. Sistemi biciclici. Reattività delle principali classi di composti eterociclici: aspetti generali, reazioni con acidi e basi, reazioni con elettrofili e nucleofili, reazioni in catena laterale; sistemi eterociclici di origine naturale di particolare interesse. Carboidrati: aspetti generali della chimica dei carboidrati, formazione del legame emiacetalico, disaccaridi e polisaccaridi. Reazioni dei monosaccaridi: formazione dei glicosidi. Amminoacidi e peptidi: aspetti generali sulla chimica degli amminoacidi e peptidi naturali, sintesi stereoselettiva di amminoacidi non naturali. Strategie di preparazione di peptidi sia in soluzione che in fase solida.

Modalità didattiche

Lezioni frontali

Testi di studio

Appunti delle Lezioni;
Eliel E., Wilen S.H., Stereochemistry of Organic Compounds, Ed. J. Wiley; 
March J., Advanced in Organic Chemistry, Ed. J. Wiley;
Pagani G.A., Abbotto A., Chimica Eterociclica, Ed. Piccin.

Modalità di
accertamento

Esame orale

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.