Il corso si propone di portare gli studenti alla comprensione delle caratteristiche strutturali, della nomenclatura, delle proprietà chimico-fisiche e della reattività delle principali classi di composti organici attraverso lo studio dei principali meccanismi di reazione.

Struttura delle molecole organiche: l'importanza dell'atomo di carbonio.

Orbitali atomici, configurazione degli atomi, sviluppo della teoria del legame chimico: legami ionici, legami covalenti. Ibridazione: la formazione degli orbitali sp3, struttura del metano e dell'etano; orbitali sp2 e struttura dell'etilene; orbitali sp e struttura dell'acetilene.

Polarità di legame, effetto induttivo, ed elettronegatività.

Gruppi funzionali , classificazione dei composti organici.

Alcani e gruppi alchilici:proprietà chimico-fisiche, fonti nell'ambiente, reazioni di interesse ambientale: la combustione, l'alogenazione radicalica; nomenclatura degli alcani e dei gruppi alchilici, isomeria strutturale, modelli molecolari, conformazione dell'etano, del propano e del butano, rappresentazioni di strutture chimiche.

Cicloalcani, isomeria cis-trans, nomenclatura dei cicloalcani e loro stabilità.

Intermedi nelle reazioni chimiche organiche: carbocationi, carboanioni, radicali.

Rottura omolitica ed eterolitica del legame covalente.

Stereochimica e carbonio tetraedrico, chiralità, attività ottica, rotazione specifica, miscele racemiche.

Alogenuri alchilici: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Reazioni di sostituzione nucleofila: caratteristiche delle reazioni SN2 (stereochimica, velocità ed effetti sterici), caratteristiche delle reazioni SN1 (stereochimica, velocità ed effetti induttivi), esempi di reazioni SN1 e SN2 nella sintesi. Reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici: reazioni E1 e reazioni E2: regioselettività (direzione dell'eliminazione), formazione di composti organometallici: reattivi di Grignard.

Alcheni: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila, regola di Markovnikov, addizioni di radicali al doppio legame (acido bromidrico), addizione di alogeni agli alcheni: stereochimica, reazione di idrogenazione degli alcheni.

Composti aromatici: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Stabilità del benzene, struttura del benzene: la risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche: reazioni di alogenazione e di nitrazione dell'anello aromatico, reazioni di alchilazione e di acilazione di Friedel-Crafts; reattività dei composti aromatici sostituiti: classificazione dei sostituenti, (risonanza ed effetti induttivi); orientamento delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: sostituenti orto-para orientanti, sostituenti meta orientanti.

Alcoli ed eteri: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura. Reazione di ossidazioni degli alcoli, eliminazione di acqua dagli alcoli.

Composti carbonilici: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni. Reazione di addizione nucleofila al carbonile, addizione di acqua e alcoli, addizioni dei composti organometallici, reazione di condensazione di ammoniaca e dei suoi derivati, riduzioni ad alcoli, riduzioni ad alcani, condensazione aldolica.

Acidi carbossilici e loro derivati: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura degli acidi carbossilici, alogenuri acilici, anidridi aciliche, ammidi, esteri, nitrili. Reazioni acido -base, effetto dei sostituenti sull'acidità; La reazione di sostituzione nucleofila acilica, reattività relativa dei derivati degli acidi carbossilici, esempi di sostituzione nucleofila acilica in sintesi organica.

Lipidi: triesteri del glicerolo, idrogenazione degli oli vegetali, fosfolipidi.

Carboidrati: definizione e classificazione. Monosaccaridi, strutture emiacetaliche cicliche, disaccaridi, polisaccaridi.

Amminoacidi, peptidi e proteine: amminoacidi naturali, proprietà acido-base, struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. 

Modalità didattiche

 Lezioni frontali

Testi di studio

 testo consigliato: Autori:Hart, Craine, Hart, Hadad

 Chimica Organica

Zanichelli editore

Modalità di
accertamento

 esame scritto ed orale

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Testi di studio

testo consigliato: Autori:Hart, Craine, Hart, Hadad

 Chimica Organica

Zanichelli editore

Modalità di
accertamento

 esame scritto ed orale

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.