Il corso è finalizzato all’apprendimento delle conoscenze teorico-pratiche necessarie alla sintesi, purificazione e caratterizzazione di sostanze di interesse farmaceutico ed all’isolamento e caratterizzazione di principi attivi derivanti da matrici vegetali.

The aim of the course is to learn the theoric and practical basic knowledge necessary to the preparation, purification and characterization of substances showing pharmaceutical interest and to the isolation and characterization of vegetal active principles.

Nozioni di sicurezza in un laboratorio di sintesi organica. Registrazione dei dati sperimentali. Progettazione ed esecuzione di sintesi organiche. Parametri sperimentali determinanti nella esecuzione di una reazione. Comuni attrezzature e strumentazioni di laboratorio, assemblaggio della vetreria. Tecniche di agitazione, raffreddamento e riscaldamento di miscele di reazione. Reazioni condotte in atmosfera inerte. Anidrificazione di solventi organici.

Tecniche di isolamento e purificazione di prodotti. Filtrazione per gravità, a pressione ridotta, a caldo, impiego di carbone decolorante, metodi ed apparecchiature. Cristallizzazione: basi teoriche, scelta del solvente, cristallizzazione semplice e frazionata, materiali e procedure; risoluzione ottica per cristallizzazione. Sublimazione: basi teoriche, sublimazione a pressione ambiente ed a pressione ridotta. Distillazione: distillazione semplice, frazionata, a pressione ridotta, azeotropica ed in corrente di vapore, modalità ed apparecchiature. Evaporatore rotante. Cromatografia di adsorbimento: TLC e cromatografia su colonna. Essiccamento di prodotti solidi e di soluzioni: uso di agenti essiccanti. Estrazione: basi teoriche, estrazione continua e discontinua di soluzioni, apparecchiature usate e loro funzionamento.

Tecniche di estrazione di prodotti naturali (macerazione, percolazione, infusione, decozione, digestione) estrazione con fluidi supercritici, con l’ausilio delle microonde e degli ultrasuoni, estrazione con liquidi pressurizzati, estrazione con Naviglio estrattore.

Determinazione delle costanti fisiche di composti organici: punto di fusione, punto di ebollizione, indice di rifrazione, potere rotatorio specifico.

 Le esercitazioni di laboratorio prevedono l’ottenimento per sintesi o estrazione da matrici vegetali di semplici sostanze di interesse farmaceutico e la loro caratterizzazione attraverso la determinazione delle costanti chimico-fisiche.

Introduction to the Organic Laboratory: safety in the laboratory, planning of the experiments and recording of results. Experimental parameters determining the performance of a reaction. Laboratory equipment: assembling components for carrying out typical reactions. Excluding moisture from a reaction mixture, drying of organic solvents and operations carried out under reduced pressure. Stirring, heating and cooling of reaction mixtures. Filtration techniques and filtering media. Crystallization, decolorization, optical resolution by crystallization and drying crystals. Simple distillation, fractional distillation, azeotropic distillation and steam distillation: theory and practical aspects. Sublimation: theory and practical aspects of the technique. Extraction of solids and of liquids: theoretical bases, continuous and discontinuous techniques and equipment. Evaporation of the solvent: rotary evaporator. Techniques of extraction of natural products (maceration, percolation, infusion, decoction, digestion). Supercritical fluid extraction, microwave extraction, ultrasound extraction and pressurized liquid extraction. Column chromatography and thin-layer chromatography: equipment and practical aspects. Determination of physical constants: melting point, boiling point, refractive index, optical rotatory power.

Laboratory practical are addressed to the synthesis or isolation from natural sources of substances showing pharmaceutical interest, to their characterization by determining chemical-physical constants.

Modalità didattiche

Lezioni frontali ed esercitazioni pratiche.

Obblighi

Per poter frequentare il laboratorio ed acquisire la firma di frequenza, è necessario aver frequentato il laboratorio di “Analisi dei farmaci II“ ed aver superato l’esame di Chimica Organica I.

Testi di studio

L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di chimica organica. Ed. Sorbona Milano.

R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin. Chimica organica sperimentale, Zanichelli ed.

Appunti delle lezioni

Per consultazione: Vogel’s Chimica Organica Pratica, Ambrosiana, Milano.

Modalità di
accertamento

Esame orale ed eventuale prova pratica.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.