Il corso si propone di fornire allo studente nozioni teorico-pratiche per comprendere la progettazione di strategie sintetiche da applicare alla realizzazione di sostanze di interesse farmaceutico e gli approcci più moderni impiegati per la loro estrazione da fonti naturali  

Norme di sicurezza in un laboratorio di sintesi organica. Registrazione dei dati sperimentali. Progettazione di una metodica sintetica. Fattori sperimentali che influenzano il decorso di una reazione. Comuni attrezzature e strumentazioni di laboratorio, assemblaggio della vetreria. Tecniche di agitazione ed impiego dei catalizzatori per trasferimento di fase; raffreddamento e riscaldamento di miscele di reazione. Apparecchiature per speciali tecniche di reazione (idrogenazione catalitica, reazioni sotto pressione, reazioni in atmosfera inerte o in condizioni anidre).

Tecniche di isolamento e purificazione di prodotti: Filtrazione, Ricristallizzazione, Sublimazione, Liofilizzazione, Estrazione con solventi, con fluidi supercritici, con l’ausilio delle microonde e degli ultrasuoni, o con liquidi pressurizzati. Essiccazione di liquidi e di soluzioni di composti organici in solventi organici, Distillazione, Cromatografia. Determinazione delle costanti fisiche (punto di fusione, punto di ebollizione, indice di rifrazione, potere rotatorio specifico).

Applicazione delle microonde nella sintesi di composti biologicamente attivi. Caratteristiche e proprietà fisiche delle microonde. Apparecchiature per il riscaldamento a microonde

La trattazione di tali argomenti sarà affiancata da esercitazioni di Laboratorio: sintesi, o estrazione da matrici vegetali, di semplici sostanze di interesse farmaceutico. Lo studente dovrà essere in grado di riconoscere la struttura dei composti ottentui utilizzando le più comuni tecniche analitiche e spettroscopiche (IR, NMR, LC-Massa)

Per poter frequentare il laboratorio ed acquisire la firma di frequenza, è necessario aver superato l’esame di Chimica Organica I e frequentato le esecitazioni di laboratorio di Analisi dei farmaci II.

Superamento degli esami di Chimica Organica I, Analisi dei farmaci I ed Analisi dei farmaci II.

Conoscenza e capacità di comprensione: Lo Studente deve dimostrare la conoscenza delle moderne metodiche estrattive e sintetiche applicate nell’ambito della scoperta di molecole farmacologicamente attive.

Conoscenza e capacità di comprensione applicate: Lo Studente deve essere in grado di progettare una procedura sintetica, individuandone le criticità e proponendo metodiche di risoluzione alle problematiche ad essa associate, oltre ad essere in grado di isolare e purificare le sostanze di interesse dalla miscela di reazion o da matrici vegetali.

Autonomia di giudizio
Lo studente avrà acquisito la capacità di valutare in maniera autonoma la procedura sintetica adatta alla preparazione di una molecola di interesse farmaceutico. Avrà acquisito le conoscenze necessarie all’elaborazione di uno schema sintetico a partire dalla ricerca bibliografica, per poi scegliere l’apparecchiatura e la metodica di monitoraggio più adatte alla reazione da condurre.

Abilità comunicative
lo studente sarà in grado di redigere una relazione relativa alle procedure sintetiche svolte. Attraverso l’utilizzo di una terminologia appropriata, utile per una comunicazione corretta e rigorosa in ambito scientifico, lo Studente sarà in grado di discutere ed argomentare glòi argomenti svolti durante il corso

Capacità di apprendimento
Alla fine del corso lo Studente sarà in grado di aggiornare le proprie conoscenze scientifiche relative all'estrazione e sintesi di molecole di interesse farmaceutico, attraverso l’autonoma consultazione di banche dati, testi ed articoli scientifici.

Il materiale didattico predisposto dalla/dal docente in aggiunta ai testi consigliati (come ad esempio diapositive, dispense, esercizi, bibliografia) e le comunicazioni della/del docente specifiche per l'insegnamento sono reperibili all'interno della piattaforma Moodle › blended.uniurb.it

Modalità didattiche

Lezioni frontali (4 cfu); esercitazioni pratiche in laboratorio (5 cfu)

Obblighi

La frequenza alle lezioni teoriche non è obbligatoria ma è vivamente consigliata, mentre è invece obbligatoria la frequenza alle esercitazioni di laboratorio per poter acquisire la firma di frequenza e poter sostenere l'esame.

Testi di studio

L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di chimica organica. Ed. Sorbona Milano; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

M. D'Ischia. La chimica organica in laboratorio. Ed Piccin; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

Appunti delle lezioni.

Modalità di
accertamento

Sono previste valutazioni in itinere delle esperienze laboratoriali ed una prova orale. La valutazione in itinere tiene conto dei progressi che verrano compiuti dallo studente in termini di comprensione delle esperienze proposte, capacità ed autonomia nella loro realizzazione. La prova orale della durata di 30-40 minuti è finalizzata ad accertare il livello di conoscenza e capacità di comprensione raggiunto dallo studente  sui contenuti teorico/pratici indicati nel programma. Vengono poste domande relative sia alla progettazione di una adeguata sequenza sintetica sia in riferimento alle tecniche di isolamento e purificazione dei prodotti presi in considerazione.  Vengono valutate anche le capacità espositive e le capacità di collegamento con altri insegnamenti propedeutici

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Obblighi

La frequenza delle esercitazioni è mandatoria per poter acquisire la firma di frequenza per poi sostenere la prova orale di esame

Testi di studio

L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di chimica organica. Ed. Sorbona Milano; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

M. D'Ischia. La chimica organica in laboratorio. Ed Piccin; limitatamente agli argomenti trattati a lezione.

Appunti delle lezioni.

Modalità di
accertamento

Sono previste valutazioni in itinere delle esperienze laboratoriali ed una prova orale. La valutazione in itinere tiene conto dei progressi che verrano compiuti dallo studente in termini di comprensione delle esperienze proposte, capacità ed autonomia nella loro realizzazione. La prova orale della durata di 30-40 minuti è finalizzata ad accertare il livello di conoscenza e capacità di comprensione raggiunto dallo studente  sui contenuti teorico/pratici indicati nel programma. Vengono poste domande relative sia alla progettazione di una adeguata sequenza sintetica sia in riferimento alle tecniche di isolamento e purificazione dei prodotti presi in considerazione.  Vengono valutate anche le capacità espositive e le capacità di collegamento con altri insegnamenti propedeutici

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.