Scopo dell'insegnamento è quello di fornire le conoscenze sui principali meccanismi di reazione coinvolti nei processi sintetici che avvengono in natura. Il corso si propone altresì di far conoscere agli studenti le principali tecniche di isolamento e caratterizzazione delle sostanze naturali.

1. Principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche di origine naturale.

2. Meccanismi sintetici più comuni nella chimica delle sostanze organiche naturali.
2.1. Reazioni di alchilazione
2.2. Trasposizione di Wagner-Meerwein.
2.3. Condensazione aldolca e condensazione di Claisen.
2.4. Formazione delle basi di Schiff.
2.5. Reazione di Mannich.
2.6. Reazioni di decarbossilazione.
2.7. Reazioni di ossidazione e di riduzione.

3. Prostaglandine; trombossani; leucotrieni.

4. Polichetidi aromatici.
4.1. Reazioni di ciclizzazione.
4.2. Antrachinoni.
4.3. Reazioni di C-alchilazione.
4.4. Accoppiamento ossidativo e rottura ossidativi degli anelli fenolici.
4.5. Unità iniziali alternative all'acetato.
4.6. Unità per allungare la catena:
4.6.1. Macrolidi.
4.6.2. Poliesteri.
4.7. Ciclizzazioni via reazione di Diels-Alder.

5. Terpeni.
5.1. Derivati monoterpenici e iridoidici.
5.2. Derivati sesquiterpenici.
5.3. Derivati diterpenici.
5.4. Derivati triterpenici.
5.5. Derivati triterpenici modificati:
5.5.1. Liquirizia.
5.5.2. Ginseng.
5.6. Derivati tetraterpenici:
5.6.1. Carotenoidi.
5.6.2. Vitamina A.

6. Steroidi.
6.1. Colesterolo.
6.2. Saponine steroidee.
6.3. Fitosteroli.
6.4. Vitamine del gruppo D.
6.5. Ormoni adrenocorticosteroidi.
6.6. Ormoni progestinici, estrogeni ed androgeni.

7. Principali tecniche per l'isolamento e la purificazione delle sostanze organiche naturali.
7.1. Cristallizzazione.
7.2. Estrazione.
7.3. Distillazione.
7.4. Cromatografia.

8. Tecniche di identificazione delle sostanze organiche naturali.
8.1. Spettroscopia infrarossa.
8.2. Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare del protone e del carbonio 13

9. Esempi di isolamento di sostanze organiche naturali.
9.1. Isolamento e caratterizzazione di feromoni.
9.2. Isolamento del colesterolo dai calcoli biliari.
9.3. Estrazione di carotenoidi dagli spinaci.

Modalità didattiche

Lezione frontale.

Obblighi

Nessuno.

Testi di studio

• Paul M. Dewick Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali, Ed. Piccin.
• Per ulteriore materiale didattico, prendere contatti con i docenti.

Modalità di
accertamento

Esame orale.

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.

Testi di studio

Modalità di
accertamento

Disabilità e DSA

Le studentesse e gli studenti che hanno registrato la certificazione di disabilità o la certificazione di DSA presso l'Ufficio Inclusione e diritto allo studio, possono chiedere di utilizzare le mappe concettuali (per parole chiave) durante la prova di esame.

A tal fine, è necessario inviare le mappe, due settimane prima dell’appello di esame, alla o al docente del corso, che ne verificherà la coerenza con le indicazioni delle linee guida di ateneo e potrà chiederne la modifica.